1 GLI ETERI Sono composti in cui 2 raggruppamenti di atomi di C sono legati tra loro mediante un ponte costituito da un atomo di O: Gli eteri sono composti.

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1 1 GLI ETERI Sono composti in cui 2 raggruppamenti di atomi di C sono legati tra loro mediante un ponte costituito da un atomo di O: Gli eteri sono composti di formula generale R-O-R, dove R può essere un gruppo alchilico od arilico. Formalmente possono essere considerati derivati dall’acqua per sostituzione di tutti e due gli atomi di idrogeno con gruppi organici. L’atomo di ossigeno è ibridato sp 3 e possiede due coppie di elettroni non condivisi in altrettanti orbitali ibridi sp 3.

2 2 Eteri di interesse CH 3 – CH 2 – O – CH 2 – CH 3 dietil etere (solvente, anestetico)  -tocoferolo (Vitamina E) Gli eteri sono composti poco reattivi e per questo vengono spesso utilizzati come solventi per reazioni. solvente

3 Gli eteri sono composti dotati di una debole polarità, ed hanno punti di ebollizione paragonabili a quelli degli alcani di analogo peso molecolare, questo perchè non possono instaurare legami idrogeno tra le loro molecole. Tuttavia, gli eteri a basso peso molecolare presentano una discreta solubilità in acqua grazie alla possibilità di instaurare legami idrogeno in qualità di accettori: Proprietà fisiche

4 4 NOMENCLATURA Gli eteri hanno due residui R legati ad un ossigeno: R può essere alchilico (C sp3), vinilico, arilico (C sp2). In considerazione dei raggruppamenti che sono presenti ai due lati dell’atomo di O che fa da ponte, possiamo suddividere tutti gli eteri in due grandi gruppi:  Simmetrici: i raggruppamenti ai due lati dell’atomo di O sono uguali  Asimmetrici: i raggruppamenti ai due lati dell’atomo di O sono diversi Per gli eteri si utilizza la nomenclatura tradizionale, ossia il nome viene costruito facendo seguire la parola etere ai nomi dei due residui alchilici.

5 5 Esempi: CH 3 – O – CH 3 dimetil etere etil metil etere di-isopropil etere dietil etere Nota: Una nomenclatura più corretta è quella che utilizza il suffisso “oxa” che indica la posizione dell’atomo di O, e si considera l’O come un carbonio. 2oxa-propano 3oxa-pentano 2oxa-butano 2,4-dimetil-3oxa-pentano

6 6 Gli epossidi sono eteri ciclici chiamati anche ossidi dell’alchene da cui derivano: oxa-ciclopropano Etilene ossido 1,2-epossietano oxa-ciclobutano ossetano 1,3-epossipropano Oltre agli eteri lineari vi sono gli eteri ciclici: Tetraidrofurano oxa-ciclopentano ossolano 1, 4-epossibutano

7 7 PROPRIETÀ FISICHE DEGLI ETERI Anche gli eteri come gli alcoli sono polari ma, a causa dell’ingombro sterico, le forze attrattive sono deboli (interazioni dipolo-dipolo), e generalmente non si ha la formazione di legami H : Forze di attrazione intermolecolari crescenti: I punti di ebollizione degli eteri sono più bassi di quelli degli alcoli a PM paragonabile e sono più vicini agli idrocarburi a PM simile. ++ -- ++ Tuttavia, gli eteri a basso peso molecolare presentano una discreta solubilità in acqua grazie alla possibilità di instaurare legami idrogeno in qualità di accettori: Etanolo Dimetil-solfuro Etil-mercaptano Dimetil-etere Propano