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Chimica organica percorso di recupero e ripasso Alcani, isomeria.

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Presentazione sul tema: "Chimica organica percorso di recupero e ripasso Alcani, isomeria."— Transcript della presentazione:

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2 Chimica organica percorso di recupero e ripasso Alcani, isomeria

3 Una panoramica I più semplici composti organici sono gli idrocarburi formati da carbonio e idrogeno IdrocarburiSaturiInsaturiApertiCiclici AlcaniXX CicloalcaniXX AlcheniXX AlchiniXX AromaticiXX Di e polieniXX Alcani Cicloalcani

4 Esercizi Cerca di riconoscere i diversi tipi di idrocarburi Non è un idrocarburo È un idrocarburo: un cicloalcano saturo ciclico È un idrocarburo: un cicloalchene insaturo ciclico È un idrocarburo: un alchene insaturo aperto È un idrocarburo: un alcano saturo aperto

5 Alcani La formula generale degli alcani è C n H 2n+2 Gli atomi di carbonio sono tutti ibridati sp 3 La geometria di tutti gli atomi di carbonio è tetraedrica (angoli di 109,5°) La molecola è formata esclusivamente da legami di tipo  L’alcano più semplice ha 1 atomo di carbonio e 4 atomi di idrogeno (CH 4 ) Il suo nome è metano

6 Formula condensata Strutture di Lewis CH 4 (metano) C H H H H C 2 H 6 (etano) C n H 2n+2 CH 3 HH HH H H CC C 3 H 8 (propano) HH HH H H H H CC C Formula condensata CH 3 CH 2 CH 3 C 4 H 10 (butano) H H H H H H H H H H C C C C Formula condensata CH 3 CH 2 CH 3

7 La serie omologa La serie degli alcani rappresenta una serie omologa Ciascun composto ha un atomo di carbonio in più (la catena si allunga) Le proprietà fisiche variano con una certa regolarità (massa, p.f., p.e., solubilità) Certe proprietà chimiche vengono esaltate altre si affievoliscono Pentano (C 5 H 12 CH 3 -CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3 ) Esano (C 6 H 14 CH 3 -CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 -CH 3 ) Eptano (C 7 H 16 CH 3 -CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 -CH 2 -CH 3 ) Ottano (C 8 H 18 CH 3 -CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 -CH 2 -CH 2 - CH 3 )

8 Cicloalcani La formula generale dei cicloalcani è C n H 2n Dove n =3, 4, ecc. Tutti gli atomi di carbonio sono ibridati sp 3 Tutti i legami sono di tipo  Gli angoli dovrebbero essere tetraedrici (109,5°) C CCH H H H H H CH 2 H2CH2C C3H6C3H6 60°

9 La serie Gli angoli di legame aumentano come aumentano gli atomi di carbonio Quando diventano 6 gli angoli sono quelli tipici tetraedrici ciclobutanociclopentano CH 2 H2CH2C H2CH2C H2CH2C H2CH2C cicloesano CH 2 H2CH2C H2CH2C

10 L’isomeria di catena Provate a costruire la molecola del C 4 H 10 Costruite altre molecole (sempre con 4 atomi di carbonio) modificando lo scheletro degli atomi di carbonio C C C C C C C C Tutti gli atomi di carbonio rossi sono atomi primari Gli atomi azzurri sono secondari L’atomo verde è terziario Verifica se gli atomi di idrogeno corrispondono nelle due strutture

11 Gli isomeri La molecola lineare si chiama n- butano Ha p.e.=-0,6 °C La molecola ramificata si può chiamare iso-butano o 2-metilpropano Ha p.e.=-10 °C Gli isomeri hanno stessa formula bruta ma diversa struttura Sono composti diversi H 3 C – CH 2 – CH 2 – CH 3 H 3 C – CH – CH 3 | CH 3

12 Il pentano Nel pentano ci sono tre possibili combinazioni dello scheletro (3 isomeri di catena) C 5 H 12 H 3 C – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 n-pentano p.e.=-36,1 °C H 3 C – CH – CH 2 – CH 3 | CH 3 2-metilbutano p.e.=-28 °C H 3 C – CH – CH 3 | CH 3 | 2,2-dimetilpropano p.e.=-9,5 °C Carbonio quaternario

13 Esercizi Disegna i 5 isomeri dell’esano

14 Isomeria nei cicloalcani Anche nei cicloalcani si può osservare il fenomeno di isomeria di posizione Per esempio nei derivati ramificati del ciclobutano Hanno stessa formula bruta ma diversa struttura

15 Isomeria cis-trans È denominata anche isomeria configurazionale È presentata dai cicloalcani che hanno più di un sostituente

16 Esercizi Scrivi la definizione di isomeria configurazionale Disegna tutti gli isomeri del dimetilciclopentano Quale delle seguenti strutture presenta isomeria cis-trans? si no

17 Nomenclatura La nomenclatura delle sostanze organiche è regolata dalla IUPAC I primi 4 alcani hanno nomi di fantasia Gli altri hanno nomi regolari (che derivano dal numero di atomi di carbonio nella molecola) Il nome deve essere seguito dal suffisso -ano Pentano Esano Eptano Ottano Nonano Decano

18 Gruppi alchilici Per gli idrocarburi ramificati bisogna saper dare un nome a particolari frammenti di strutture organiche Questi frammenti sono i gruppi alchilici Tali raggruppamenti si ottengono eliminando un atomo di idrogeno da una molecola e lasciando libero un legame Il nome del gruppo alchilico si ottiene sostituendo -ano con -ile CH 4 metanoCH 3 - metileC 2 H 4 etanoCH 3 -CH 2 - etile

19 Gruppi ramificati

20 Un esempio Cerchiamo di dare un nome all’idrocarburo disegnato sotto CH 3 CH 2 CH – CH – CH – CH - CH 3 | CH 3 | CH 3 CH 2 CH 3 | 1.Si deve trovare la catena di atomi di carbonio più lunga tra tutte quelle possibili ed assegnare il nome del corrispondente idrocarburo CH 3 CH 2 CH – CH – CH – CH - CH 3 | CH 3 | CH 3 CH 2 CH 3 | , 4, 5, , 3, 4, 5 2.Si deve valutare da dove numerare in base alla combinazione di numeri più bassa

21 Esempio (continua) 3.Il composto quindi è un eptano (7 atomi di carbonio) CH 3 CH 2 CH – CH – CH – CH - CH 3 | CH 3 | CH 3 CH 2 CH 3 | eptano 4.Si devono aggiungere al nome di base i nomi dei gruppi che costituiscono le ramificazioni: Metile (metil) | CH 3 | CH 3 CH 2 CH 3 | Etile (etil) 5.I gruppi devono essere ordinati in ordine alfabetico (etile, metile); devono essere preceduti dal numero dell’atomo di carbonio e si deve indicare quanti sono i gruppi etilmetil3--2,4,5-tri-

22 Esercizio Assegnare il nome al seguente composto: CH 3 - CH 2 – CH 2 – CH – CH – CH 2 - CH 2 – CH 2 – CH 3 |C3H7|C3H7 CH 3 - CH - CH 3 | nonano C’è un gruppo propilico in posizione 4 |C3H7|C3H7 CH 3 - CH - CH 3 | 4-propil C’è un gruppo iso-propilico in posizione 5 5-isopropil-


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