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Chimica organica percorso di recupero e ripasso Alcani, isomeria.

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Presentazione sul tema: "Chimica organica percorso di recupero e ripasso Alcani, isomeria."— Transcript della presentazione:

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2 Chimica organica percorso di recupero e ripasso Alcani, isomeria

3 Esercizi Assegnare il nome ai seguenti alcani CH 3 - CH – CH – CH 2 – CH 2 – CH - CH – CH 2 – CH 2 - CH 3 | CH 3 | CH 2 - CH 3 | CH 3 CH 3 - C – CH – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 | CH 3 | CH 3 CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH – CH – CH – CH 2 – CH 2 - CH 3 CH 3 | C - CH 3 | CH 3 CH 3 - | CH 3

4 Dal nome alla formula Dato il nome è possibile risalire alla formula di un alcano? Disegnare la struttura del 6-ter-butil-2,7-dimetildodecano 1. Disegnare la struttura principale (12 atomi di carbonio) 2. Individuare le posizioni delle ramificazioni 3. Inserire i gruppi alchilici corretti Disegna le strutture dei seguenti alcani 2,2,4-trimetilottano 5-ter-butil-3-metildecano

5 Nomi dei cicloalcani Le regole sono simili a quelle degli alcani La catena principale è quella dell’anello ciclopentano1,2-dimetil 1 2 cicloesano1-etil-4-metil ciclobutano1-propil-1-isopropil

6 Gruppi cicloalchilici

7 Esercizi Scrivere i nomi dei seguenti composti propilciclopropano etilciclobutano isopropilciclopentano cicloesilcicloesano

8 Dai nomi le strutture Disegna le strutture dei seguenti composti 1. isopropilciclopentano 2. n-butilciclobutano 3. isopropilcicloesano 4. etilciclobutano

9 Proprietà fisiche Il punto di ebollizione degli alcani cresce con regolarità all’aumentare del peso molecolare Mai però fondono al di sopra dei 100 °C Stati fisici gasliquidosolido alcaniC 1 -C 4 C 5 -C 15 C 16 - cicloalcaniC 3 -C 4 C 5 -C 9 C 10 - Vasellina e paraffina sono miscele di idrocarburi solidi ad alto peso molecolare

10 T Fusione e solidificazione Il punto di ebollizione diminuisce con la ramificazione Il punto di fusione diminuisce con la ramificazione p.f. –129,7 p.e. 36,1 pentano 2-metilbutano p.e. 29,7 p.f. –160

11 Densità relativa Sale anche la densità relativa con il peso molecolare Da 0,416 g/ml per il metano A 0,79 g/ml per l’eicosano (C 20 ) Tutti gli idrocarburi sono sostanze apolari e come tali non si sciolgono in acqua ma in solventi polari o costituiscono essi stessi buoni solventi apolari

12 Proprietà chimiche Gli alcani sono anche chiamati genericamente paraffine (parum affinis) Si intende una scarsa reattività (affinità) con i più aggressivi acidi e basi inorganici Anche i cicloalcani hanno proprietà simili agli alcani Le reazioni tipiche sono Alogenazione Combustione

13 Alogenazione Reagiscono principalmente il cloro ed il bromo e in presenza di luce Tra metano e cloro possiamo rappresentare: CH 4 + Cl 2  CH 3 – Cl + H – Cl La reazione porta alla formazione di un alogenuro alchilico (cloruro di metile) Avviene in presenza della luce luce

14 Reazione radicalica La reazione è di tipo radicalico e il processo avviene in 3 stadi Inizio Propagazione Terminazione Un radicale è una specie atomica o un gruppo molecolare che possiede un elettrone spaiato I radicali si ottengono per rottura omolitica di un legame Cl - Cl Cl.. Cl Cl - Cl

15 Inizio di reazione Avviene quando le radiazioni UV provocano una omolisi di un legame (apolare) Gli alogeni sono più sensibili di altri a questo tipo di azione (specie il cloro) Cl 2  2 Cl. (radicali liberi) Bastano pochi radicali per innescare la reazione poiché la fase di propagazione si autoalimenta

16 Propagazione a catena 1.Un radicale cloro reagisce con una molecola di metano per dare acido cloridrico e un nuovo radicale (radicale metilico) Cl. + HCH 3  HCl +. CH 3 2.Il radicale metilico reagisce con una molecola di cloro formando il cloruro di metile e un radicale cloro che può essere utilizzato per una nuova fase. CH 3 + Cl 2  ClCH 3 + Cl.

17 Terminazione di catena Quando due radicali liberi di qualsiasi tipo si incontrano la catena di reazione si interrompe Cl. + Cl.  Cl 2 Cl. +. CH 3  ClCH 3. CH 3 +. CH 3  CH 3 CH 3

18 Considerazioni L’alogenazione non si ferma mai ad una monosostituzione ma prosegue fino a sostituire tutti gli idrogeni a disposizione CH 4 + Cl 2  CH 3 – Cl + CH 2 – Cl 2 + CH – Cl 3 + CCl 4 + H – Cl Cloruro di metile Dicloro metano Cloroformi o Tetraclorur o di carbonio

19 Stabilità dei radicali Il fatto appena descritto è spiegato considerando che i radicali terziari si formano più facilmente dei secondari e questi più facilmente dei primari Terziario > secondario > primario Quindi l’alogeno attaccherà preferenzialmente il radicale terziario

20 Un esempio Il bromo è molto selettivo e preferisce attaccare l’idrogeno sul carbonio terziario (99%) rispetto al primario (1%)

21 Combustione Alcani e cicloalcani sono combustibili La reazione è importante per la produzione di energia L’equazione generale per gli alcani è: C n H 2n+2 + (3n+1)/2 O 2  nCO 2 + (n+1)H 2 O + Q L’equazione generale per i cicloalcani è: C n H 2n + (3n)/2 O 2  nCO 2 + (n)H 2 O + Q

22 Fine Alcani, isomeria


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