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Il benzene e i composti aromatici in generale, nonostante il loro elevato grado di insaturazione, danno reazioni di sostituzione elettrofila nelle quali.

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3 Il benzene e i composti aromatici in generale, nonostante il loro elevato grado di insaturazione, danno reazioni di sostituzione elettrofila nelle quali gli atomi di idrogeno vengono sostituiti da altri atomi o gruppi mentre viene conservata la struttura aromatica e quindi l’energia di risonanza.

4 NOMENCLATURA benzeni monosostituiti: uno degli idrogeni viene sostituito da un atomo diverso o da un gruppo funzionale. Il nome del nuovo composto si ottiene aggiungendo come prefisso alla parola benzene il nome del sostituente.

5 Benzeni bisostituiti: due idrogeni vengono sostituiti da altrettanti atomi differenti o gruppi funzionali. Esistono tre strutture possibili per i benzeni disostituiti indicate dai prefissi: orto per sostituenti adiacenti 1,2 ; meta per sostituenti 1,3; para per sostituenti 1,4. I sostituenti si indicano in ordine alfabetico.

6 Benzeni contenenti tre o più sostituenti: i sei carboni del benzene vengono numerati usando l’insieme di cifre più basse possibili.

7 Effetto dei sostituenti sulla delocalizzazione degli elettroni nel benzene. I sostituenti legati al benzene perturbano la perfetta delocalizzazione degli elettroni  nell’anello aromatico. Fortemente attivanti:  OH;  NH 2 (  NHR,  NR2); Debolmente attivanti:  CH 3 ; (  C 2 H 5 ) Disattivanti:  NO 2 ;  COOH;  CHO; Cl I sostituenti elettron-repulsori sono attivanti poiché accelerano la velocità delle reazioni di sostituzione. Stabilizzano la carica positiva. I sostituenti che attraggono elettroni fanno diminuire la densità elettronica sull’anello e sono disattivanti cioè rallentano la velocità delle reazioni di sostituzione elettrofila. Idrocarburi aromatici policiclici Naftalene: 2 anelli benzenici condensati Antracene: 3 anelli benzenici condensati Fenantrene: 3 anelli benzenici condensati

8 ETEROCICLI 1.ETEROCICLI SATURI Se in un cicloalcano si sostituisce uno più atomi di carbonio con un eteroatomo (atomo diverso dal carbonio: O, S, N) si ottiene una molecola eterociclica. Vengono considerati come se derivassero dai corrispondenti cicloalcani, un prefisso indica la presenza e l’identità dell’eteroatomo: AZA per l’azoto; OSSA per l’ossigeno; TIA per il solfo; FOSFA per il fosforo Ossacicloesano (Tetraidropirano) Tiacicloesano (Tiano) 1,4 diossacicloesano (Diossano) Azacicloesano (Piperidina) 1-aza-4-ossacicloesano (Morfolina) Ossaciclopentano (Tetraidrofurano)

9 2. ETEROCICLI AROMATICI 2.1. ETEROCICLI AROMATICI PENTATOMICI Eterocicli aromatici pentatomici con un solo eteroatomo Furano (1-ossa-2,4-ciclopentadiene) Pirrolo (1-aza-2,4-ciclopentadiene) Tiofene (1-tia-2,4-ciclopentadiene)

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11 2.1.2 Eterocicli aromatici pentatomici con un due eteroatomi (azoli) Imidazolo Tiazolo  Ossazolo Pirazolo

12 Kb = 9 x 10 -8

13 2.2 ETEROCICLI AROMATICI ESAATOMICI (AZABENZENI) Piridazina (1,2 diazabenzene) Piridina (azabenzene) Pirazina (1,4 diazabenzene) Pirimidina (1,3 diazabenzene)

14 Kb = 1.9 x 10 -9

15 3. ETEROCICLI AD ANELLI CONDENSATI 3.1 Indolo Costituito da un anello benzenico condensato con i carboni C2 e C3 del pirrolo. L’indolo è costituente della catena laterale del triptofano e dei suoi derivati triptamina e serotonina

16 3.2 Purina Costituite da un anello pirimidinico condensato ad uno imidazolico.


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