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Biogenesi e caratteristiche dei principi attivi attivi Le vie metaboliche secondarie derivano solo e unicamente dal metabolismo primario e mai viceversa.

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Presentazione sul tema: "Biogenesi e caratteristiche dei principi attivi attivi Le vie metaboliche secondarie derivano solo e unicamente dal metabolismo primario e mai viceversa."— Transcript della presentazione:

1 Biogenesi e caratteristiche dei principi attivi attivi Le vie metaboliche secondarie derivano solo e unicamente dal metabolismo primario e mai viceversa e si attivano se e solo se il primario possiede carburante sufficiente per svolgere le sue funzioni

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3 SCHEMA METABOLICO a amminoacidi aromatici BIOGENESI AMMINOACIDI amminoacidi alifatici amminoacidi alifatici

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5 Le principali vie biogenetiche dei principi attivi: via dell'acetato, via dell'acido scichimico, via degli aminoacidi Via degli aminoacidi Via dell'acetato C(4)) C(6)) C(30) C(10) C(15) C(20) C(30) C(40) Carotenoidi

6 Via dellacido Scichimico I glicosidi C6-C1 C6-C3

7 I metaboliti primari di interesse farmaceutico: carboidrati (es. amido e derivati, cellulosa e derivati, eteropolisaccaridi come mucillagini e gomme), proteine (enzimi proteolitici), lipidi (oli, grassi, cere) Papaya, fonte di papaina, un enzima proteolitico Amilopectina, un sub- polimero dell'amido Un trigliceride, un lipide semplice

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9 I composti terpenici – biogenesi via Ac-CoA-Mevalonato C5 + C5 C10 + C5 C15 2 x C15 C30 C30 C27 C20 + C5 2 x C20 C40 C40 C40

10 Le miscele terpeniche: - Oli essenziali Estrazione Diffusione : Asteraceae, Lamiaceae, Lauraceae, Santalaceae, Mirtaceae, Apiaceae, Araceae, Rutaceae, Liliaceae, Magnoliaceae, Cupressaceae, Pinaceae Localizzazione organografica : fiori (lavanda), foglie (assenzio), corteccia (cannella), legno (sandalo), radici (angelica), rizomi (calamo), frutti (agrumi) Composizione chimica: molto complessa C-H - idrocarburi monoterpenici (C10) alifatici e aromatici insaturi. Limonene (agrumi), pinene (eucalipto) - idrocarburi sesquiterpenici (C15): cadinene (limone) cariofillene (cannella); azuleni (camazulene) - idrocarburi diterpenici (C20): canforene (canfora) Localizzazione istologica : strutture a secrezione (interna ed esterna)

11 C-H-O - alcoli: linalolo (lavanda), geraniolo (geranio), santalolo (sandalo), farnesolo (Ylang-ylang) - aldeidi: aldeide cinnamica (cannella), a. benzoica (mandorle amare), a. anisica (finocchio), citrale (limone), vanillina (vaniglia). - chetoni: carvone (aneto), tujone (tanaceto), mentone (menta) - fenoli: timolo (timo), eugenolo (chiodi di garofano) - eteri: anetolo (anice), safrolo (noce moscata), eucaliptolo (eucalipto) - esteri: acetato di linalile (lavanda), acetato di geranile (eucalipto) - Acidi organici: acido cinnamico (balsami) acido benzoico (ylang-ylang, balsami) - perossidi: ascaridiolo (chenopodio) C-H-O-N-S - derivati solfocianici e solforati (cipolla, aglio, senape)

12 VARIABILITA & CLASSIFICAZIONE - O.E. ad idrocarburi (limone, ginepro, trementina) - O.E. ad aldeidi (cannella, mandorlo amaro) - aldeide cinnamica, a. benzoica - O.E. ad alcoli (geranio, sandalo) - geraniolo, santalolo - O.E. a chetoni (assenzio) - tujone - O.E. a fenoli (chiodi di garofano, timo) - eugenolo, timolo - O.E. a composti solforati (aglio) - bisolfuro di allile - O.E. ad esteri ed alcoli (lavanda) - linalolo e acetato di linalile - O.E. ad aldeidi e fenoli (cannella) - a. cinnamica ed eugenolo - O.E. a perossidi (chenopodio) - ascaridiolo ************************************************************************ O.E. purificati: deterpenazione O.E. attivati: perossidazione

13 ATTIVITA No azione specifica - apparato digerente: stimolazione riflessa e diretta - apparato circolatorio: ipotensione (lavanda), ipertensione (canfora); meccanismo muscolare e/o nervoso - sistema nervoso: simpaticomimetici (limone)(es. dilatazione bronchi, pupille, arterie, secrezione adrenalina ), simpaticolitici (Ylang-Ylang); parasimpaticolitici (timo), parasimpaticomimetici (garofano) (es. aumento secrezione salivare, contrazione arterie ); SNC (convulsivanti, anticonvulsivanti) - sistema endocrino - sistema immunitario - apparato polmonare: antisettici, antispastici (lavanda), espettoranti (eucalipto), stimolante respiratorio (frequenza e profondità; canforo) - apparato urinario: diuretici (anice, eucalipto); antilitisiaci (camomilla), antisettica (eucalipto) - azione antitossica - azione batteriostatica/battericida TOSSICITA - acuta: lesioni renali, epatiche, polmonari; lesioni alle mucose e irritabilità cutanea - cronica: assenzio (tujone)

14 Oli essenziali e terapia

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16 Le droghe essenziere: d. agrumarie (arancio amaro, bergamotto, limone, mandarino) d. agrumarie (arancio amaro, bergamotto, limone, mandarino) d. delle Labiate (lavanda, menta, melissa, timo) d. delle Labiate (lavanda, menta, melissa, timo) d. delle Composite (camomille, artemisie, elicriso, piretro) d. delle Composite (camomille, artemisie, elicriso, piretro) Canforo Canforo anice (a. verde, a. stellato); finocchio volgare anice (a. verde, a. stellato); finocchio volgare chiodi di garofano chiodi di garofano Eucalipto Eucalipto Ginepro Ginepro

17 Agrumi: Arancio amaro (Citrus aurantium var. amara), Rutacee. DROGA: frutti raccolti ad inizio inverno; foglie e fiori raccolti a primavera (ghiandole oleifere). Fiori macerati in acqua e successivamente distillati: essenza di neroli. Foglie macerate e distillate: essenza petit grain (succedaneo del neroli). Epicarpo: essenza. PRINCIPI ATTIVI: olio essenziale (limonene (80-90%), terpinolene, linalolo, nerale, geraniale, cumarine (attenzione: irriabilità gastrica) USI: sedativo, spasmolitico, amaro-tonico, anti infiammatorio (proprietà consigliate in caso di disturbi nervosi, gastrointestinali e circolatori. Essenza di neroli: aromatizzante in profumeria; proprietà sedative, antispasmodiche, aromatiche e correttive in erboristeria Foglie in infuso: blando sedativo, stomachico Epicarpo: in erboristeria come stomachico, digestivo ed antispasmodico; in liquoristica nella produzione del Curaçao Agrumi: Bergamotto (Citrus bergamiai), Rutacee DROGA: epicarpo PRINCIPI ATTIVI: limonene (30-40%), acetato di linalile, pinene, terpinene, linalile, geraniale. USI: profumeria (fissatore dei profumi, composizione in bouquet.

18 Agrumi: Limone (Citrus limon, Citrus medica var. limonum), Rutacee. DROGA: frutti da cui si ricava l'essenza ed il succo; foglie PRINCIPI ATTIVI: essenza: limonene, citrale (aroma), flavonoidi, tannini, cumarine,acido citrico; USI: stomachico, vasoprotettivo (flavonoidi); succo utilizzato in diverse forme: condimentario (aromatizzante, migliorativo della digeribilità), rinfrescante per abluzioni, detergente cutaneo, colluttorio per gargarismi, contro stomatiti ed angine, stimolante gastrico e della funzionalità renale. Dalle foglie si ottiene un decotto aperitivo In cosmesi come rinfrescante cutaneo e antirughe. Agrumi: Mandarino (Citrus nobilis=C. reticulata), Rutacee. DROGA: frutti PRINCIPI ATTIVI: essenza: limonene, pinene, mircene, terpinene USI: liquoristica USI: stomachico, vasoprotettivo 8flavonoidi) PRINCIPI ATTIVI: essenza (limonene, citrale (aroma), flavonoidi, tannini, cumarine,acido citrico Agrumi: Limone (Citrus limon, Citrus medica var. limonum), Rutacee. DROGA: frutti

19 Grindtus PoliActive Sciroppo Adulti Balsamico ed Emolliente. Per il benessere delle vie respiratorie. Ingredienti: Piantaggine foglie estratto liofilizzato 140 mg titolato in aucubina 1,6%2,24 mg Grindelia sommità estratto liofilizzato 120 mg titolato in fenoli totali espressi come acido gallico 4% 4,8 mg Miele21,45 g Oli essenziali di Eucalipto, Anice stellato, Limone 101 mg pari a circa 5 gocce di oli essenziali Elicriso sommità estratto liofilizzato 40 mg

20 INGREDIENTI Uva ursina (Arctostaphylos uva-ursi) foglie polvere, Uva ursina (Arctostaphylos uva-ursi) foglie estratto liofilizzato, Gelatina, Verga doro (Solidago virgaaurea) sommità polvere, Verga doro (Solidago virga-aurea) sommità estratto liofilizzato, Cannella (Cinnamomum zeylanicum) olio essenziale, Ginepro (Juniperus communis) olio essenziale, Salvia (Salvia officinalis) olio essenziale. Quantitativi per dose giornaliera consigliata - 4 opercoli Uva ursina foglie concentrato totale1,25 g titolato in arbutina 8%100 mg Verga doro sommità concentrato totale324 mg titolato in flavonoidi totali espressi come quercetina 3,8%12,3 mg Cannella olio essenziale14 mg Ginepro olio essenziale14 mg Savia officinale olio essenziale14 mg

21 Lavanda: Lavandula angustifolia (=L. officinalis), L. vera,, L. stoechas, L. spica, L. latifolia, Ibridi vari (lavandini). Labiate DROGA: sommità fiorite raccolte allinizio della fioritura (erboristeria) o in piena fioritura (cosmesi) PRINCIPI ATTIVI: acetato di linalile (30- 60%), linalolo (20-30%), cineolo, canfora. Variabilità intraspecifica. USI: antisettico, bechico, vasodilatatorio, antinevralgico, nei dolori muscolari, artritici, blandamente sedativo (insonnia), antalgico nella cura della bocca e della faringe. Cosmesi (maggiore impiego): industria dei profumi Pianta mielifera mieli pregiati Att.ne: Olio di lavanda può indurre dermatiti e per ingestione provocare convulsione e morte L. stoechas: digestiva e antispasmodica; antisettico L. officinalis: lavande bouquet, profumi e prodotti cosmetici alla L., antisettico, cicatrizzante L. spica: succedaneo della L. officinalis (essenza di spigo) Lavandini (Lavandula x intermedia): industria della cosmesi; essenze antiparassitarie in veterinaria.

22 Menta: Mentha x piperita (Labiate) DROGA: foglie essiccate e sommità fiorite, raccolte alla fioritura, nelle ore meno calde PRINCIPI ATTIVI: mentolo, esteri correlati e minoritari quantitativamente; tannini (6- 12%), flavonoidi, triterpeni ed acidi fenolici. USI: lievemente antibatteriche, sedative, antispasmodiche (colon), antifermentative, carminative, colagoghe. Decongestionante delle vie respiratorie e secretoria dei bronchi. Uso esterno in caso di mialgie, disturbi nevralgici e flogosi delle vie aeree superiori. Azione antisettica e rinfrescante sfruttata in cosmetica e dietistica (stimolazione dei centri del freddo a basse dosi). A dosi elevate diviene stimolante dei recettori e sensori nervosi. Usata nel trattamento di gastriti, colecistopatie e fermentazione intestinale. Non si registrano particolari controindicazioni (ipersensibilità)

23 Timo: Thymus vulgaris, T. zygis (Labiate) DROGA: sommità fiorite e foglie contuse PRINCIPI ATTIVI: timolo e carvacrolo (25-45%) dellessenza, mucillagini (10%). USI: stomachico, antispasmodico; in gargarismi contro le infiammazioni della bocca e della gola, lavaggi vulnerari; disinfettante esterno e disodorante del cavo faringeo Cosmesi: colluttori e preparati da bagno. Lolio di timo è causa di iperemia e infiammazione cutanea, dermatiti e infiammazioni linguali e faringee in lavaggi non oculati (att.ne preparati cosmetici).

24 Proprietà fisico chimiche Composizione Acidi aromatici liberi o esterificati: ac. benzoico Acidi resinici (diterpeni tetraciclici - C 20 H 30 O 2 ): acido pimarico Alcoli triterpenici tetraciclici Resinoli: fenoli (benzoresinolo) Resinotannoli: tannini e fenoli Glucoresine (resine ad azione purgativa-Convolvulacee) Farmacodinamica: resine purgative su tenue e crasso Diffusione: canali resiniferi Gimnosperme; Convolvulacee, Berberidacee, Euforbiacee, Cucurbitacee - differiscono dalle resine per una maggiore quantità di essenza presente Proprietà fisico chimiche Composizione Sostanze fenoliche e terpeniche (15-30%) Acidi resinici (diterpeni tetraciclici - C 20 H 30 O 2, 65-70%) Separazione per distillazione della frazione volatile da quella resinosa (colofonia) Trementina: oleoresina da conifere (T. di Bordeaux da Pinus spp.; T. di Venezia da Larix spp.) Farmacodinamica: espettorante, antisettica, battericida, antiparassitaria, cicatrizzante locale. Diluiti (oleiti, pomate) poiché altrimenti irritanti Balsami Resine - Miscele poli-isopreniche (caucciù: Ficus elastica, Hevea brasiliensis, Achras sapota; guttaperca: Palaquium gutta)


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