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ALCHENI ALCHENI O OLEFINE gli idrocarburi che contengono un doppio legame C=C vengono detti alcheni o olefine. La loro formule generale è CnH 2 n, dove.

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1 ALCHENI ALCHENI O OLEFINE gli idrocarburi che contengono un doppio legame C=C vengono detti alcheni o olefine. La loro formule generale è CnH 2 n, dove n è il numero degli atomi di C contenuti nella molecola. DIENI – TRIENI – POLIENI idrocarburi con più di un doppio legame nella molecola. IBRIDAZIONE DEL C negli alcheni tutti gli atomi di C hanno ibridazione sp3, escluso quelli coinvolti nella formazione del doppio legame, che hanno ibridazione sp2.

2 Le regole sono simili a quelle viste per gli alcani, salvo alcuni dettagli per fissare il nome e la posizione dei doppi o tripli legami nella catena. La presenza del doppio legame è evidenziata dal suffisso ENE - I dieni prendono il suffisso diene ad es. 1,3- butadiene. -I composti ciclici prendono il prefisso ciclo. Il doppio o il triplo legame si intende sempre nella posizione tra il C1 e il C2. - La numerazione degli atomi di C nella catena deve essere fatta in modo che gli ATOMI PORTANTI LEGAMI MULTIPLI ABBIANO IL NUMERO PIU' PICCOLO POSSIBILE. - Per assegnare la posizione al legame multiplo basta il NUMERO DEL PRIMO ATOMO DI CARBONIO IMPEGNATO NEL DOPPIO O TRIPLO LEGAME. -Se alla catena sono legati gruppi alchilici o sostituenti questi VERRANNO CONTRASSEGNATI DA NUMERI CORRISPONDENTI AGLI ATOMI DI C AI QUALI SONO LEGATI. -Gruppi ALCHENILICI si ottengono dagli alcheni togliendo formalmente un idrogeno, ad esempio etenile, propenile, ecc. -Sono gruppi alchenilici anche il vinile CH2=CH- e lallile CH2=CH-CH2-, i cui nomi però non rientrano nelle regole IUPAC. NOMENCLATURA ALCHENI

3 ISOMERIA DI POSIZIONE L'isomeria di posizione si ha quando due composti hanno la stessa formula molecolare e la stessa formula di struttura, ma differiscono per la posizione del doppio legame. Anche negli alchini è presente questo ultimo tipo di isomeria. ISOMERIA NEGLI ALCHENI Radicali

4 ISOMERIA GEOMETRICA Questi isomeri presentano caratteristiche chimico-fisiche diverse. Per avere questo tipo di isomeria occorre che i due carboni impegnati nel doppio legame siano legati a due diversi atomi o gruppi atomici.

5 PROPRIETA FISICHE sono simili a quelle degli alcani: etene, propene e butene sono gassosi, gli altri liquidi o, quelli a catena più lunga, solidi. Sono insolubili in acqua, ma solubili nei solventi organici. PROPRIETA CHIMICHE La presenza del doppio legame rende gli alcheni più reattivi degli alcani. Le più importanti reazioni che danno gli alcheni sono le reazioni di addizione al doppio legame. Le reazioni di addizione sono quelle in cui da due molecole se ne ottiene una sola senza eliminazione di alcuna altra molecola. PROPRIETA FISICHE E CHIMICHE DEGLI ALCHENI

6 ADDIZIONE ELETTROFILA vengono così definite le reazioni di addizione (reazioni cioè che da due composti portano ad uno solo) al doppio legame. I 4 elettroni del doppio legame rendono lo spazio in cui questo si sviluppa particolarmente denso di cariche negative attirando così gli ioni con carica positiva o molecole polari o polarizzate con parziali cariche positive. Queste sostanze (dette elettrofile) sono disponibili ad accettare un paio di elettroni dal doppio legame e quindi a reagire esattamente in questo punto della molecola. Reazione con acido alogenidrico carbocatione Reazione con elettrofilo a)b)

7 Con questo meccanismo procedono le reazioni di addizione di: - Alogeni CH 2 +X2X2 CH 2 X - acqua CH 2 + H2O CH 3 CH 2 OH alcoli - Acidi alogenidriciCH 2 +HXCH 3 CH 2 X

8 Alcheni e reattivi SIMMETRICI Alcheni e reattivi ASIMMETRICI Regola di Markovnikov quando un reattivo asimmetrico si addiziona ad un alchene asimmetrico, la parte positiva del reattivo si lega all'atomo di carbonio sp2 che possiede il maggior numero di idrogeni

9 sono possibili due carbocationi: uno primario ed uno secondario; si forma il carbocatione più stabile.

10 REAZIONE DI POLIMERIZZAZIONE è una reazione radicalica che richiede lintervento di un catalizzatore. Come tutte le reazioni radicaliche avviene in tre stadi: - iniziazione, - propagazione - terminazione. Il catalizzatore è in genere un perossido organico che forma facilmente radicali del tipo R-O., la reazione viene condotta ad altissime pressioni (1000 atm) e a temperature superiori a 100°C. E la presenza del doppio legame che rende possibile la concatenazione dei monomeri e lallungamento delle catene.

11 La reazione termina quando due radicali si incontrano. Si possono ottenere macromolecole contenenti fino a unità di monomero. Il polimero si indica: dove n, in basso a destra, fuori dalla parentesi, indica il grado di polimerizzazione, cioè il numero di molecole del monomero che hanno reagito per formare il polimero. Aumentando il grado di polimerizzazione, cioè il peso molecolare, nei polimeri aumentano la temperatura di rammollimento, la resistenza a trazione, la durezza, la viscosità. Molte molecole di monomero reagiscono tra loro, in presenza di un attivatore, cioè di una sostanza in grado di liberare un radicale (gruppo di atomi con un elettrone spaiato).

12 REAZIONI di OSSIDORIDUZIONE Un alchene può essere RIDOTTO ad alcano poichè il doppio legame in presenza di un catalizzatore (di solito metallo finemente suddiviso: nichel, platino…) addiziona idrogeno H CC H H H H C C H H H H H H Pt Il doppio legame può essere ossidato in presenza di permanganato di potassio in ambiente alcalino

13 I POLIMERI: Un polimero è una grande molecola, spesso contenente molte migliaia di piccole molecole (monomeri) unite chimicamente in modo da formare una grande macromolecola. addizione: Addizione di monomeri insaturi in seguito allapertura di doppi legami condensazione: Reazione tra due diverse funzioni portate da un monomero o da due reagenti con eliminazione di piccole molecole H 2 O o HCl Si possono formare per:

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15 Artificiali o Sintetici I Polimeri possono essere naturali La plastica rappresenta l8-10% In peso dei rifiuti urbani

16 Naturali AMIDO CELLULOSA/ COTONE LANA/COLLAGENE Il cuoio è ottenuto dalla pelle degli animali. La pelle? Un polimero? Esatto! L'epidermide degli animali, come anche la tua, è costituita da un polimero detto collagene, così come i capelli e le unghie. Il collagene appartiene alla famiglia di polimeri delle proteine.proteine

17 Polimeri sintetici POLIETILENE PE Pneumatici, cinghie, tubi, guarnizioni e tappi… POLIBUTADIENE POLIBUTADIENE (gomma naturale) POLISTIRENE POLIVINILCLORURO PVC POLIETILENTEREFTALATO PET si ottengono dai derivati del petrolio idrocarburi ( etilene, propilene, butadiene acetilene, benzene..) tra i più importanti: polietilene e il polipropilene POLIPROPILENE

18 I polimeri in base alle loro caratteristiche tecnologiche possono essere classificati in : - POLIMERI PER FIBRE fibre sintetiche costituite ad esempio da: polipropileni poliesteri, poliammidi - POLIMERI PER ELASTOMERI (Elastomeri= materiali che si allungano anche di 10 volte sotto sforzo e che poi ritornano alla loro forma naturale) quali copolimeri di butadiene/ stirene (gomma SBS usata per suole delle scarpe) - POLIMERI PER MATERIE PLASTICHE, detti anche resine si dividono in base al loro comportamento quando esposti al calore in Termoplastici: vengono modellati a caldo poiché in tali condizioni diventano molli e fondono Polietilene PE Termoindurenti: una Volta induriti a caldo per riscaldamento secondo la forma voluta non possono più essere rimodellati

19 Quando un polimero è costituito dall'unione di molecole piccole (monomeri) di un solo tipo, viene detto omopolimero. Quando vengono uniti nella catena polimerica due diversi tipi di monomero, il polimero si chiama copolimero. Immaginiamoci ora due monomeri, che chiameremo A e B. A e B possono entrare nel copolimero in molti modi diversi. Quando due monomeri sono disposti in modo alternato nella catena polimerica, il polimero si chiama copolimero alternato. In un copolimero random, i due monomeri possono presentarsi con qualsiasi ordine: In un copolimero a blocchi, tutti i monomeri di un tipo sono raggruppati assieme, e a loro volta tutti quelli dell'altro sono raggruppati. Un copolimero a blocchi può essere visto come l'unione di due omopolimeri per le estremità terminali: Un copolimero che usi tutti i giorni poiché si trova nella suola delle scarpe è LSBS formato da stirene /butadiene. Viene utilizzata anche per i battistrada dei pneumatici.

20 Il POLIETILENE è forse il polimero più presente nella nostra vita quotidiana. e costituisce il 40% del volume totale della produzione mondiale di materie plastiche. In altre parole, circa la metà degli oggetti prodotti in quella che genericamente chiamiamo "plastica" è realizzata in polietilene. Questo materiale così versatile, ha una struttura molto semplice, la più semplice di tutti i polimeri commerciali. La molecola di polietilene non è altro che una lunga catena di atomi di carbonio, con due atomi di idrogeno attaccati a ciascun atomo di carbonio. E' il polimero con cui si fanno i sacchetti dei supermercati, le bottigliette per lo shampoo, i giocattoli per bambini ed anche i giubbotti antiproiettile. polietilene

21 A volte accade che un atomo di carbonio abbia un'altra catena di polietilene al posto di uno dei due atomi di idrogeno. Questo è detto polietilene ramificato o polietilene a bassa densità LDPE (low density polyethylene). Se non ci sono ramificazioni, è detto polietilene lineare, o HDPE (high density polyethylene). Il polietilene lineare è molto più resistente del ramificato, ma quest'ultimo è più economico e facile da produrre.

22 Il polietilene ha basso costo, trasparenza, notevole resistenza chimica, sia agli acidi che alle basi. CARATTERISTICHE POLIETILENE In fibra serve per produrre camici e guanti per laboratorio; in film è usato per imballaggi, per coperture di serre, per sacchetti della spesa o della spazzatura. Per il suo potere isolante è in grado di rivestire i cavi elettrici e in forma rigida per tubi atti al trasporto di fluidi non caldi. Può anche essere stampato per fare oggetti solidi resistenti

23 All'interno della casa il PVC è usato per fare il linoleum del pavimento. Negli anni '70 il PVC era spesso usato per fare le capotte delle auto POLIVINILCLORURO Combinando letene con il cloro si ottiene il cloruro di vinile che per polimerizzazione radicalica produce il polivinilcloruro (PVC) è quindi un polimero vinilico anch'esso molto utilizzato nel settore edile e per realizzare tessuti impermeabili. Il polivinilcloruro è la plastica conosciuta ai grandi magazzini come PVC. Questo è il PVC di cui sono fatti i tubi in plastica che trovi ovunque. Le tubazioni di casa tua sono probabilmente in PVC se non è una casa vecchia. Le grondaie "viniliche" usate sulle case sono fatte di polivinilcloruro.

24 Il PVC è utile perchè resiste a due cose che si odiano tra loro: il fuoco e l'acqua. Poichè è resistente all'acqua è usato per fare gli impermeabili e le tendine da doccia, e naturalmente i tubi dell'acqua. E' anche resistente al fuoco perchè contiene il cloro. Quando provi a bruciare il PVC, gli atomi di cloro vengono rilasciati e questi inibiscono la combustione.

25 Combinando letilene con il benzene, si ottiene lo stirene dalla cui polimerizzazione ricaviamo il polistirene (polistirolo) POLISTIRENE Il polistirene è un materiale plastico rigido ed economico e probabilmente solo il polietilene è più utilizzato nella vita di tutti i giorni. La "carcassa" del computer che state usando è probabilmente fatto di polistirene. I modelli di auto ed aerei sono realizzati in polistirene, viene anche usato sotto forma di schiuma per imballaggio ed isolamento (polistirolo). I bicchieri in plastica trasparenti sono fatti di polistirene, come pure molte particolari stampati all'interno della vostra auto, come le manopole della radio. Il polistirene viene anche usato per i giocattoli e per le "carcasse" degli asciugacapelli, dei computer e degli elettrodomestici per la cucina.

26 POLIPROPILENE Si ottiene per polimerizzazione del gas propilene, derivante dai processi di Cracking del petrolio, con meccanismo simile a quello dell'etilene. Si possono avere tre isomeri: Ha un doppio utilizzo, come plastica e come fibra. Come plastica viene utilizzato per realizzare oggetti come i contenitori per alimenti lavabili in lavapiatti. Può essere utilizzato in quanto non fonde al di sotto dei 160°C Estruso in filamenti sottili da una fibra tessile molto leggera, resistente agli agenti atmosferici, che serve per produrre corde e reti da pesca, mentre in fiocco è utilizzata per coperte, maglieria, tappeti e moquette. In pellicola trasparente è adatto all'imballaggio.

27 OGGETTI IN POLIPROPILENE Capelli per parrucche

28 Il PET è trasparente e brillante; resiste agli odori e ai colpi ed è impermeabile ai gas. Per produrre 1 kg di PET servono 1,9 kg di petrolio greggio. POLIETILENE TEREFTALATO (PET)

29 . POLIBUTADIENE Il polibutadiene è stato uno dei primi elastomeri, o gomme, sintetiche inventati. E un polimero del butadiene Il polibutadiene è un polimero dienico, cioè un polimero ottenuto a partire da un monomero contenente due doppi lgami carbonio- carbonio, nello specifico il butadiene. E' prodotto mediante la polimerizzazione di Ziegler-Natta.Ziegler-Natta Il polibutadiene viene usato soprattutto nella preparazione di gomme sintetiche e succedanei del cuoio.

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31 Infine è da citare il benzene, dal quale si ricavano importanti prodotti intermedi come il fenolo, l'anilina, lo stirene e il clorobenzene, utilizzati per coloranti, fibre, resine, materie plastiche, gomme sintetiche, prodotti farmaceutici, insetticidi, detersivi, fibre tessili.


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