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Gli alogenuri alchilici Sono composti organici in cui un idrogeno di una catena alchilica è sostituito con un alogeno.

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Presentazione sul tema: "Gli alogenuri alchilici Sono composti organici in cui un idrogeno di una catena alchilica è sostituito con un alogeno."— Transcript della presentazione:

1 Gli alogenuri alchilici Sono composti organici in cui un idrogeno di una catena alchilica è sostituito con un alogeno.

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3 Struttura degli alogenuri alchilici Lalogeno è più elettronegativo del carbonio. Il legame C-X è polarizzato con maggiore densità elettronica sullatomo di alogeno. Il carbonio è elettrofilo.

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5 Sostituzione nucleofila : Esistono 2 possibili meccanismi: meccanismo sincrono di formazione del legame C-Nu e rottura del legame C-X (reazione S N 2). meccanismo a due stadi: rottura eterolitica del legame C-X e formazione di un carbocatione. Conseguente attacco del nucleofilo (reazione S N 1). Sostituzione nucleofila SN2 Sostituzione nucleofila SN1

6 NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION nucleophile substrate product leaving group NUCLEOPHILIC DISPLACEMENT The nucleophile displaces the leaving group. This is a substitution reaction : Nu substitutes for X (takes its place).

7 Reazione S N 2 La velocità di reazione dipende dalla concentrazione dellalogenuro alchilico e del nucleofilo (cinetica bimolecolare). La velocità di reazione diminuisce allaumentare delle dimensioni dellalogenuro alchilico. Nel caso di un alogenuro alchilico chirale, il prodotto ha la configurazione invertita rispetto a quella del reagente.

8 Tutte le evidenze sperimentali sono spiegate ammettendo una reazione a singolo stadio dove sia nucleofilo che substrato partecipano alla formazione della stato di transizione. Nello stato di transizione il carbonio è pentacoordinato: forma 3 legami completi e 2 legami parziali. E quindi chiaramente una specie molto affollata.

9 La struttura dellalogenuro alchilico Maggiore è laffollamento al carbonio che subisce sostituzione, maggiore è lenergia di attivazione, più lenta è la reazione. Gli alogenuri alchilici meno sostituiti sono più reattivi in una reazione S N 2

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11 Attacco del nucleofilo: da retro

12 Se lalogenuro alchilico è chirale?

13 Effetti sterici e nucleofilicità Gli effetti sterici influenzano la nucleofilicità, ma non la basicità. Un nucleofilo ingombrato non può agevolmente avvicinarsi al carbonio per operare la sostituzione.

14 Reazione S N 1 La velocità di reazione dipende solo dalla concentrazione dellalogenuro alchilico (cinetica monomolecolare). La velocità di reazione aumenta allaumentare delle dimensioni dellalogenuro alchilico. Nel caso di un alogenuro alchilico chirale, si forma una miscela racemica.

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21 Regioselettività Regola di Zaitsev: se lalogenuro alchilico possiede due carboni β, il prodotto preferenziale è quello che si ottiene per rimozione del protone dal carbonio β legato al minor numero di idrogeni. Quindi il prodotto principale è lalchene più sostituito, termodinamicamente più stabile.

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23 Reazione E1: meccanismo a due stadi con formazioni di un carbocatione


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