AMMINOACIDI AROMATICI E FENILPROPANOIDI

Presentazione sul tema: "AMMINOACIDI AROMATICI E FENILPROPANOIDI"— Transcript della presentazione:

1 AMMINOACIDI AROMATICI E FENILPROPANOIDI

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5 La via dello shikimato fonisce una via alternativa per la biosintesi degli amminoacidi aromatici L-fenilalanina, L-tirosina e L-triptofano Questa via è impiegata da piante e da microrganismi, ma non da animali, e di consequenza gli amminoacidi aromatici figurano per l’uomo tra quelli essenziali, quelli cioè che devono essere assunti con la dieta

6 L’acido gallico è un componente di molti materiali tannici: un esempio è il pentagalloil-glucosio presente nelle piante I tannini contribuiscono al gusto di amaro di cibi e bevande

7 La biosintesi dell’acido corismico

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10 L’acido 2,3-diidrossibenzoico e l’acido salicilico: derivati dall’acido corismico. Enterobactina presente in Escherichia coli è importante per la crescita batterica poiché chelante del ferro

11 Sintesi dell’acido prefenico

12 Biosintesi della L-fenilalanina e L-tirosina dall’acido prefenico

13 Biosintesi delle melanine negli animali: mancano della via delo shikimato, si può avere la ossidrilazione diretta della L-fenialanina a L-tirosina, e della L-tirosina a DOPA (diidrossifenilalanina) La L-DOPA è il precursore delle catecolammine: neurotrasmettitori noradrenalina (aumento della pressione sanguigna) e adrenalina aumento della respirazione e di produzione di energia). La tirosina e il DOPA possono anche essere convertite attraverso reazioni ossidative nel polimero eterogeneo melanina: il principale pigmento nella pelle, capelli e occhi dei mammiferi

14 L-fenilalanina e L-tirosina quali mattoni biosintetici C6C3 di una vasta gamma di composti naturali essenzialmente nelle piante

15 Biosintesi degli alcoli idrossicinnamici

16 Biosintesi dei lignani e della della lignina, materiale che rinforza le pareti delle cellule vegetali fungendo da matrice per le microfibre di cellulosa L’accoppiamento radicalico fornisce una ampia gamma di sistemi dimerici cointenenti strutture chinonemetidiche molto reattive che producono composti quali: guaiacilglicerolo b-coniferil etere; alcol deidroconiferilico, pinoresinolo.Questi dimeri possono reagire ulteriormente con meccanismi simili per produrre la lignina

17 Lignani: dimeri dell’alcol coniferilico, metaboliti di piante con attività citotossica. Il podofillo è formato da radici e rizomi essicati di Podophyllum hexandrum o P. peltatum ritrovati in India e Cina

18 Oli essenziali (derivati del fenilpropene) delle piante derivanti dall’alcol cinnamilico
La cinnaldeide: componente essenziale dell’olio della corteccia di cannella; eugenolo: componente essenziale dell’olio dei chiodi di garofano; anetolo: componente principale degli oli dei semi di anice, anice stellato e finocchio; la miristicina:componente aromatico della noce moscata

19 Biosintesi dei fenilpropeni dal corrispondente alcol cinnamico

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21 I FLAVANOIDI Una grande percentuale di flavanoidi è presente in natura sotto forma di glicosidi solubili. I flavanoidi agiscono come antiossidanti e proteggono contro malattie cardiovascolari e certe forme di cancro. La loro natura polifenolica permette loro di catturare pericolosi radicali liberi come i radicali superossido ed ossidrile. Alcuni flavanoidi come i polifenoli stilbenici sono anche note fitoalessine: sostanze di difesa delle piante contro gli attacchi di patogeni microbici

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23 Struttura di cumarine e flavanoidi

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27 Biosintesi dei polifenoli stilbenici, dei calconi e dei flavanoidi

28 La biosintesi e la struttura dei flavanoidi appartenenti a differenti sottogruppi: flavoni, flavanoni, flavanoli, diidroflavanoli, flavandioli., catechine, antocianine I flavanoidi contribuiscono al colore delle piante: il giallo per i calconi ed i flavanoli, il rosso, blu e violetto per le antocianidine

29 Flavonoidi, si sono dimostrati efficaci contro i radicali liberi come la quercitina, kaempeferolo e antocianidine del vino rosso e catechine e loro esteri del tè. I flavanoidi del vino rosso formano piccoli polimeri detti tannini condensati come il trimero epicatechina, responsabili del gusto astringente di alcuni cibi

30 Glicosidi dei flavanoli: rutina ed esperetina , dal grano saraceno e dalla buccia di Citrus, sono stati inclusi in coadiuvanti dietetici come vitamina P

31 La naringina e la neoesperidina, dal pompelmo e dall’arancia amara, sono glicosidi flavonici estremamente amari; i loro diidrocalconi diventano estremamente dolci

32 ISOFLAVANOIDI: sottoclasse dei flavanoidi in cui l’anello aromatico derivato dallo shikimato si è spostato sul carbonio adiacente. Due esempi sono la daidzeina e la genistina. Gli isoflavanoidi sono limitati quasi esclusivamente alle leguminose

33 Gli pteropcarpani: medicarpina e pisatina dal cece e dal pisello mostrano attività antifungina (fitoalessine)

34 Rotenoni: prendono il nome dal primo composto conosciuto di questo gruppo (rotenone). Si formano per ciclizzazione di metossiisoflavoni: sono potenti insetticidi