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UNIVERSITA POLITECNICA DELLE MARCHE SCUOLA DI SPECIALIZZAZIONE IN SCIENZA DELL ALIMENTAZIONE INDIRIZZO DI NUTRIZIONE CLINICA ACIDI GRASSI POLINSATURI OMEGA.

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1 UNIVERSITA POLITECNICA DELLE MARCHE SCUOLA DI SPECIALIZZAZIONE IN SCIENZA DELL ALIMENTAZIONE INDIRIZZO DI NUTRIZIONE CLINICA ACIDI GRASSI POLINSATURI OMEGA – 3: FISIOLOGIA, QUANTITA NEGLI ALIMENTI, FARMACOLOGIA E LORO IMPIEGO NELLA PRATICA CLINICA DOTT. GIOSAFATTE PALLOTTA

2 ACIDI GRASSI POLINSATURI STRUTTURA CHIMICA STRUTTURA CHIMICA CONTENUTO NEGLI ALIMENTI CONTENUTO NEGLI ALIMENTI STORIA STORIA LETTERATURA LETTERATURA DOVE SI TROVANO DOVE SI TROVANO EFFETTI FISIOLOGICI E FARMACOLOGICI EFFETTI FISIOLOGICI E FARMACOLOGICI

3 ACIDI GRASSI POLINSATURI STORIA STORIA

4 Linteresse verso gli acidi grassi polinsaturi contenuti nel pesce (omega – 3) e le loro implicazioni per quanto riguarda la cardiopatia coronarica prendeva le mosse dalle prime osservazioni sugli Eschimesi della Groenlandia effettuate dal gruppo di DYERBERG et al. Bang HO, Dyerberg J, Hjorne N. The composition of food consumed by Greenland Eskimos. Acta Med Scand 1976; 200: Bang HO, Dyerberg J, Hjorne N. The composition of food consumed by Greenland Eskimos. Acta Med Scand 1976; 200: Bang HO, Dyerberg J, Sinclair HM. The composition of the Eskimo food in North Western Greenland. Am J Clin Nutr 1980; 33: Bang HO, Dyerberg J, Sinclair HM. The composition of the Eskimo food in North Western Greenland. Am J Clin Nutr 1980; 33: Secondo tali osservazioni lelevato apporto nutrizionale di acidi n-3 polinsaturi che si ha in questa popolazione è associato ad un basso indice di mortalità per cardiopatia ischemica

5 Indice di mortalità per e percentuali di decessi per CI relativa ad individui nativi della Groenlandia e abitanti in Groenlandia (periodo 1979 – 1983) e relativi alla popolazione della Danimarca (1980): LESKIMO EXPERIENCE Gruppi di età 15 – – 64 >65Mortalità % di decessi Mortalità Mortalità MaschiGroenlandia Danimarca ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) Rapporto G/D ** 0.20** ** FemmineGroenlandia Danimarca ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) Rapporto G/D ** 0.28** 0.40** 0.38** *=p<0.05; **=p<0.001

6 Negli anni 60 e 70 linteresse della ricerca si era accentrato sulla famiglia degli acidi grassi ω – 6, soprattutto in relazione allinfluenza che una dieta ricca di essi, come ad esempio lacido linoleico, dimostrava sui livelli plasmatici di colesterolo….. MA….MA…. Bang HO, Dyerberg J. The lipid metabolism in Greenlanders. Meddr Groenland, Man & Soc. 1981; 2: 3-18 Bang HO, Dyerberg J. The lipid metabolism in Greenlanders. Meddr Groenland, Man & Soc. 1981; 2: 3-18 Dyerberg J, Bang HO, Stoflersen HO, Moncada S, Vane J. Eicosa- pentaneoic acid and prevention of thrombosis and atherosclerosis. Lancet 1978; ii: Dyerberg J, Bang HO, Stoflersen HO, Moncada S, Vane J. Eicosa- pentaneoic acid and prevention of thrombosis and atherosclerosis. Lancet 1978; ii: ω – 3 ac. grassi

7 ACIDI GRASSI POLINSATURI STRUTTURA CHIMICA STRUTTURA CHIMICA

8 ACIDI GRASSI NELLA DIETA INSATURI (omega) SATURI 3,81 Å 111° 123° 3,01 Å Laurico (12:0) Miristico (14:0) Palmitico (16:0) Stearico (18:0) MONOINSATURI POLINSATURI ω – 9 Oleico (18:1) Linoleico (18:2) Linolenico (18:3) Eicosapentaenoico (20:5) Docosaesaenoico (22:6) ω - 6 ω - 3

9 ACIDI GRASSI POLINSATURI DOVE SI TROVANO DOVE SI TROVANO

10 FOSFOLIPIDI DI MEMBRANA ω -3ω -3ω -3ω -3 ω -3ω -3ω -3ω -3 ω -3ω -3ω -3ω -3 ω -3ω -3ω -3ω -3 AC. ARACHIDONICO AC. ARACHIDONICO (libero) FOSFOLIPASI CICLOOSSIGENASI ENDOPEROSSIDI CICLICI PGI 2 ENDOTELIO PROSTACICLINA SINTETASI PGF 2a PGE 2 PGD 2 TXA 2 PIASTRINE TROMBOSSANO SINTETASI

11 DIETA Acido linoleico C 18:2 ω 6 Acido α-linolenico C 18:3 ω 3 Acido γ-linolenico C 18:3 ω 6 Acido steardonico C 18:4 ω 3 C 20:3 ω 6 C 20:4 ω 3 Acido arachidonico C 20:4 ω 6 Acido eicosapentaenoico (EPA) C 18:4 ω 3 C 22:5 ω 3 Acido docosaesaenoico (DHA) C 22:6 ω 3 Δ – 6 – Desaturasi - 2H + C 2 - 2H + C 2 - 2H

12 ACIDO ARACHIDONICO ACIDO EICOSAPENTAENOICO PGI 2 TXA 2 PGI 3 TXA 3 Vasodilatatore, antiaggregante Vasocostrittore, proaggregante Vasodilatatore, antiaggregante (simile a PGI 2 ) Vasocostrittore, proaggregante (< efficace di TXA 2 )

13 ACIDI GRASSI POLINSATURI CONTENUTO NEGLI ALIMENTI CONTENUTO NEGLI ALIMENTI

14 ACIDO PALMITICO (ac. grasso saturo) ACIDO PALMITOLEICO (ac. grasso monoinsaturo) ACIDO LINOLEICO (ac. grasso polinsaturo, ω-6) ACIDO EICOSAPENTAENOICO (ac. grasso polinsaturo, ω-3) ACIDO DOCOSAESAENOICO (ac. grasso polinsaturo, ω-3) VitelloManzoPolloTacchinoMerluzzoSardinaSogliolaTonno Carne-Pesce CarnePesce Acidi grassi negli alimenti (in 100 g) 166 mg 11 mg 197 mg 420 mg 85 mg 80 mg 160 mg 12 mg 98 mg 4,19 g 730 mg 18 mg 4 mg 260 mg 440 mg 100 mg 2,97 g 120 mg 47,5 mg 260 mg 660 mg 35 mg 650 mg 33,3 mg 1,07 g 11 mg 660 mg 72,5 mg 180 mg 13 mg

15 ACIDO PALMITICO (ac. grasso saturo) ACIDO PALMITOLEICO (ac. grasso monoinsaturo) ACIDO LINOLEICO (ac. grasso polinsaturo, ω-6) ACIDO EICOSAPENTAENOICO (ac. grasso polinsaturo, ω-3) ACIDO DOCOSAESAENOICO (ac. grasso polinsaturo, ω-3) Latte EmmentalMozzarella Parmigg. Bel PaeseProvoloneRicottaEdam Latte-Formaggi LatteFormaggi Acidi grassi negli alimenti (in 100 g) 960 mg 110 mg 89 mg 8,14 g 920 mg 650 mg 5,08 g 460 mg 350 mg 270 mg 8,67 g 670 mg 260 mg 4,67 g 760 mg 570 mg 4,78 g 620 mg 320 mg 250 mg 390 mg 6,97 g 390 mg 7,79 g

16 ACIDO PALMITICO (ac. grasso saturo) ACIDO PALMITOLEICO (ac. grasso monoinsaturo) ACIDO LINOLEICO (ac. grasso polinsaturo, ω-6) ACIDO EICOSAPENTAENOICO (ac. grasso polinsaturo, ω-3) ACIDO DOCOSAESAENOICO (ac. grasso polinsaturo, ω-3) MelaPeraCiliegiaBananaPatataCarotaSpinaciFagioli Frutta-Verdura FruttaVerdura Acidi grassi negli alimenti (in 100 g) 125,6 mg 4,5 mg 18,87 mg 43 mg 4 mg 108 mg 49 mg 1 mg 47 mg 34.5 mg 35 mg 0,51 mg 32,12 mg 29 mg 104,5 mg 62 mg 5,1 mg 28 mg 53 mg 52 mg

17 ACIDO PALMITICO (ac. grasso saturo) ACIDO PALMITOLEICO (ac. grasso monoinsaturo) ACIDO LINOLEICO (ac. grasso polinsaturo, ω-6) ACIDO EICOSAPENTAENOICO (ac. grasso polinsaturo, ω-3) ACIDO DOCOSAESAENOICO (ac. grasso polinsaturo, ω-3) Burro O. ArachidiO. Oliva O. Sesamo MargarinaO. CoccoO. SoiaO. Noci Grassi Grassi Acidi grassi negli alimenti (in 100 g) 21,1 g 1,8 g 10,0 g 23,9 g 10,8 g 1,5 g 8,0 g 6,7 g 8,6 g 2,7 g 17,6 g 9,5 g 1,4 g 6,7 g 500 mg 53,4 g 55,5 g 8,1 g 0,1 g 12,2 g

18 LIVELLI DI ASSUNZIONE GIORNALIERA DI AC. GRASSI ETA (anni) PESO (Kg) PROTEINE (g) OMEGA – 6 (g) OMEGA – 3 (g) LATTANTI 0,5 – 1 7 – – 19 40,5 BAMBINI 1 – 3 9 – – 23 40,7 4 – 6 16 – – – – – MASCHI 11 – – – – – – 72 61,5 18 – ,5 30 – , ,5 FEMMINE 11 – – – – – – – ,51 30 – , ,51 GESTANTI5951 NUTRICI705,51

19 ACIDI GRASSI POLINSATURI EFFETTI FISIOLOGICI E FARMACOLOGICI EFFETTI FISIOLOGICI E FARMACOLOGICI

20 EFFETTI FISIOLOGICI E FARMACOLOGICI DEI FISH OILS (OMEGA – 3) Abbassano la pressione sanguigna nei soggetti normali e in quelli moderatamente ipertesi. Abbassano la pressione sanguigna nei soggetti normali e in quelli moderatamente ipertesi. Riducono la viscosità del sangue. Riducono la viscosità del sangue. Diminuiscono la perdita microvascolare di albumina che si ha nel diabete insulino dipendente. Diminuiscono la perdita microvascolare di albumina che si ha nel diabete insulino dipendente. Riducono i trigliceridi plasmatici. Riducono i trigliceridi plasmatici. Diminuiscono la risposta vascolare alla norepinefrina. Diminuiscono la risposta vascolare alla norepinefrina. Riducono la fibrillazione ventricolare indotta da ischemia. Riducono la fibrillazione ventricolare indotta da ischemia. Diminuiscono, in vitro, la tossicità dei glicosidi cardiaci. Diminuiscono, in vitro, la tossicità dei glicosidi cardiaci. Riducono ladesione delle piastrine. Riducono ladesione delle piastrine. Riducono le interazioni leucociti – endotelio. Riducono le interazioni leucociti – endotelio. Aumentano la capacità di risposta (compliance) vascolare. Aumentano la capacità di risposta (compliance) vascolare. Potenziano lattività trombolitica del TPA. Potenziano lattività trombolitica del TPA. Aumentano il tempo di sopravvivenza delle piastrine. Aumentano il tempo di sopravvivenza delle piastrine.

21 ACIDI GRASSI POLINSATURI LETTERATURA LETTERATURA

22 Modulazione dei segnali intracellulari da parte degli omega-3 Aumento della [Ca 2+ ] i mediato dal recettore Generazione di inositolofosfati Accumulo di AMP – ciclico Attivazione della PCK Espressione della PGDF Espressione precoce dei geni Crescita cellulare RISPOSTA INTRACELLULARE EFFETTO DELLA MODULAZIONE RIDOTTO RIDOTTO RIDOTTA RIDOTTA RIDOTTO ? RIDOTTO ? RIDOTTA RIDOTTA NESSUN EFFETTO ? NESSUN EFFETTO ? ACIDO GRASSO DHA > EPA DHA + EPA DHA > EPA DHA DHA + EPA Cave WT, FASEB J 1991; 5:

23 Effetto degli omega-3 sulla produzione di Interleuchina - 1β InizioFine 6 settimane dieta ω – 3 settimane Prima dieta ω – 3 Dopo dieta ω – 3 10 settimane dopo fine 20 settimane dopo fine * * Endres S, et al N Engl J Med 1989; 320:

24 Omega-3 in combinazione con farmaci ipolipemizzanti *** *** BLEEDING TIME ( BLT, sec. ) Hansen JB, et al 1992 *** ***

25 Effetto dellassunzione degli omega-3 e pressione arteriosa SITTING Systolic ± ± (-7.4, -1.8) Diastolic 95.0 ± ± (-4.5, -1.5) Mean Arterial ± ± (-5.7, -1.3) STANDING BASE LINE WEEK 10 CHANGE P VALUE FISH – OIL (78 pts) Systolic ± ± (-7.1, -1.7) Diastolic 98.8 ± ± (-5.4, -2.2) Mean Arterial ± ± (-6.4, -2.2) Bonaa KH, et al N Engl J Med 1990; 322:

26 Effetto dellassunzione degli omega-3 e pressione arteriosa SITTING Systolic ± ± (-1.2, +3.6) Diastolic 94.6 ± ± (-1.8, +1.4) Mean Arterial ± ± (-2.0, +2.0) STANDING BASE LINE WEEK 10 CHANGE P VALUE CORN – OIL (78 pts) Systolic ± ± (-1.1, +3.9) Diastolic 97.8 ± ± (-0.6, +2.8) Mean Arterial ± ± (-0.1, +4.1) Bonaa KH, et al N Engl J Med 1990; 322:

27 Effetto dellassunzione degli omega-3 e pressione arteriosa SITTING Systolic Diastolic Mean Arterial STANDING Bonaa KH, et al N Engl J Med 1990; 322: FISH – OIL vs CORN – OIL Systolic Diastolic Mean Arterial

28 Effetto degli omega-3 sul metabolismo lipidico Alcune ricerche, con controllo metabolico, durante le quali sono state somministrate a volontari sani ed a pazienti iperlipidemici elevate quantità di olio di pesce, hanno dimostrato che questi acidi grassi (FA) sono in grado di abbassare il colesterolo plasmatico ed i livelli dei trigliceridi Nei pazienti ipertrigliceridemici si sono anche verificati degli aumenti nei livelli di colesterolo lipoproteico a bassa densità (LDL-C) del 10-20% durante lassunzione dietetica di FA omega-3. Nei pazienti ipertrigliceridemici si sono anche verificati degli aumenti nei livelli di colesterolo lipoproteico ad alta densità (HDL-C) del 10-20% durante lassunzione dietetica di FA omega-3. I livelli apolipoproteici plasmatici variano in relazione ai livelli di colesterolo lipoproteico relativi. Sebbene la diminuizione dei livelli di trigliceridi sembri derivare da una inibizione della sintesi epatica dei trigliceridi, non sono stati determinati i meccanismi che portano ad aumento in LDL e HDL Infine, gli oli di pesce o lacido linoleico possono fungere da fonti alternative di FA omega – 3 a catena lunga, ma sono necessari ulteriori studi in questa direzione. Harris WS J Lipid Res 1989; 30:

29 Acetate FA Oxidation Esterification Linoleic Acid Arachidonic Acid Apo B/E receptor LDL Other sites LIVER PLASMA Large VLDL Small VLDL VLDL remnants Some of the potential meccanisms by which n-3 FAs may alter lipoprotein metabolism: o increased secretion of small VLDL (precursor of LDL) o increased conversion of small or remnant VLDL particles to LDL o increased binding of small VLDL by apo B/E receptor o reduced receptor – mediated removal of LDL Harris WS J Lipid Res 1989; 30: ? ? ? ? ? ?

30 Alexander Leaf and Peter C. Weber. Cardiovascular effects of n-3 fatty acids. N Eng J Med 1988; 318(9) ENDOTELIAL INJURY Intimal Foam Cells + Connective Tissue + Thrombi + Calcium + Necrosis Smooth muscle cells Macrophages FibrinolysisThrombosis LDL Cholesterol LDL Cholesterol Platelet Aggregation Monocyte Adhesion GROWTH FACTORS CHEMOATTRACTANTS ATHEROMA OMEGA - 3

31 Effetti degli acidi grassi polinsaturi omega – 3 assunti con la dieta sui fosfolipidi eritrocitari di membrana, sulla deformabilità degli eritrociti e sulla viscosità ematica. Cartwright IJ et al Atherosclerosis 1985; 55: Woodcock BE et al Br Med J 1984; 288: Basale 2 a settimana 4 a settimana 7 a settimana Aggregazione piastrinica Deformabilità eritrocitaria Viscosità ematica

32 Riduzione delle restenosi dopo angioplastica Dehmer et al N Engl J Med 1988; 12:

33 Esposizione cronica di cellule endoteliali, ottenute in coltura, allacido eico- sapentaenoico; aumento di dismissione di fattori di rilascio (relaxing – factor) derivanti dallendotelio. Boulanger C, et al Br J Pharmacol 1990; 99:


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