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INIZIALMENTE ERA CHIAMATA ERRONEAMENTE CHIMICA ORGANICA SUPPONENDO CHE TUTTI I COMPOSTI DEL CARBONIO FOSSERO PRESENTI SOLO NEGLI ORGANISMI VIVENTI. IN.

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1 INIZIALMENTE ERA CHIAMATA ERRONEAMENTE CHIMICA ORGANICA SUPPONENDO CHE TUTTI I COMPOSTI DEL CARBONIO FOSSERO PRESENTI SOLO NEGLI ORGANISMI VIVENTI. IN REALTA’ I COMPOSTI DEL CARBONIO POSSONO ESSERE NATURALI LA CHIMICA DEL CARBONIO glucosio colesterolo cellulosa DNA O DI SINTESI aspirina pvc

2 Gli organismi sono fatti di molecole. Le molecole sono fatte principalmente da non metalli

3 Il carbonio E’ al centro della tabella periodica, IV gruppo, con 4 elettroni di valenza, su 8 disponibili Ha una elettronegatività (2.5) marginalmente superiore a quella dell’idrogeno (2.2) Può fare 4 legami covalenti con ibridazione sp3, o 3 con ibridazione sp2 Forma facilmente legami C-C, come nelle due forme allotropiche, diamante ed grafite Nessun altro elemento ha questa capacità

4 Cattedra di Chimica Università di Brescia IL DIAMANTE IL DIAMANTE Struttura cristallografica OGNI ATOMO DI CARBONIO È LEGATO COVALENTEMENTE AD ALTRI QUATTRO POSTI AI VERTICI DI UN TETRAEDRO REGOLARE MEDIANTE LEGAMI  CON IBRIDAZIONE sp 3 LEGAMI  CON IBRIDAZIONE sp 3 ; LA LUNGHEZZA DI LEGAME È PARI A 1.54 Å; E’ UN SOLIDO RIGIDO, TRASPARENTE ED ISOLANTE, IN NATURA È IL MATERIALEPIÙ DUROCONDUTTORE DI CALORE IL MATERIALE PIÙ DURO ED E’ ANCHE IL MIGLIOR CONDUTTORE DI CALORE;

5 Cattedra di Chimica Università di Brescia LA GRAFITE Struttura cristallografica SCURA, OPACA, CON UNA LUCENTEZZA METALLICA, HA NOTEVOLE CONDUCIBILITÀ ELETTRICA CONDUCIBILITÀ ELETTRICA NELLA DIREZIONE PARALLELA AI PIANI ED HA PROPRIETÀ LUBRIFICANTI;. sp 2 L’IBRIDAZIONE TIPICA DELLA GRAFITE È sp 2 I LEGAMI TRA ATOMI DI CARBONIO FORMANO ESAGONI REGOLARI ESAGONI REGOLARI DISPOSTI IN STRATI PLANARI (FORZE DI VAN DER WAALS) Ha ELETTRONI negli orbitali p che sono poco vincolati

6 Cattedra di Chimica Università di Brescia IL FULLERENE C 60 IL FULLERENE C 60 Struttura cristallografica INDIVIDUATA PER LA PRIMA VOLTA NEL 1985 LA STRUTTURA È STATA INDIVIDUATA PER LA PRIMA VOLTA NEL 1985 È SIMILE AD UN GEODE (DISEGNATO PER LA PRIMA VOLTA DA BUCKIMINSTER FULLER ) OGNI CARBONIO È CIRCONDATO DA ALTRI 3 CARBONI OGNI CARBONIO È CIRCONDATO DA ALTRI 3 CARBONI CHE DANNO ORIGINE A 5 O 6 ANELLI, I LEGAMI CHE SI FORMANO SONO SIMILI A QUELLI PRESENTI NELLA GRAFITE; I FULLERENI SONO STATI SCOPERTI NELLE POLVERI DI CARBONIO.

7 Carbon molecules Carbon forms the backbone of all biomolecules

8 I. Organic chemistry A. Organic vs. inorganic compounds Organic compoundsInorganic compounds Many atoms; always carbon and hydrogen Relatively few; not always carbon and hydrogen FlexibleRigid Wide varietyRelatively not as variable Carbon backbone Varies

9 CARBONIO Cattedra di Chimica Università di Brescia PRIMO ELEMENTO DEL IV GRUPPO DELLA TAVOLA PERIODICA: IL CARBONIO È IL PRIMO ELEMENTO DEL IV GRUPPO DELLA TAVOLA PERIODICA: CARBONIO: CONFIGURAZIONE ELETTRONICA DEL CARBONIO: 2s 2 2p 2 1s 2 2s 2 2p 2 POSSIBILITÀ DI FORMARE 4 LEGAMI COVALENTI Energia di legame C-C e di altri composti

10 Cattedra di Chimica Università di Brescia L’IBRIDAZIONE sp 3 LE IBRIDAZIONI DEGLI ORBITALI s E p ORBITALI IBRIDI 2s GLI ORBITALI IBRIDI HANNO ENERGIA INTERMEDIA, MAGGIORE DELL’ORBITALE 2s 2p E INFERIORE ALL’ORBITALE 2p SOLO LEGAMI SEMPLICI (  ) CARATTERISTICA DEGLI ALCANI, I 109° TRA GLI ORBITALI CONSENTONO AGLI ATOMI DI CARBONIO SOLO LEGAMI SEMPLICI (  )ALCANI

11 Cattedra di Chimica Università di Brescia L’IBRIDAZIONE sp 2 e sp IBRIDAZIONE sp 2 ALCHENI ATOMI DI CARBONIO CON IBRIDAZIONE sp 2 POSSONO FORMARE FRA LORO DOPPI LEGAMI (CARATTERISTICI DEGLI ALCHENI) ALCHENI IBRIDI sp ALCHINI GLI IBRIDI sp CONSENTONO DI FORMARE LEGAMI TRIPLI (CARATTERISTICI DEGLI ALCHINI) ALCHINI Formazione del doppio legame Formazione del triplo legame

12 IL CARBONIO FORMA VARI OSSIDI, I PIU’ IMPORTANTI SONO: MONOSSIDO di carbonio (CO) MONOSSIDO di carbonio (CO) ALTAMENTE TOSSICO PER L’ORGANISMO BASE DI LEWIS È UNA BASE DI LEWIS ED È PARTICOLARMENTE REATTIVA REAGISCE ESOTERMICAMENTE CON L’O 2 DANDO DIOSSIDO DI CARBONIO DIOSSIDO DI CARBONIO: CO + O 2 CO 2  H° = -283 kJ/mol I COMPOSTI DEL CARBONIO I COMPOSTI DEL CARBONIO Cattedra di Chimica Università di Brescia

13 IL DIOSSIDO (CO 2 )IL DIOSSIDO (CO 2 ) – ANIDRIDE CARBONICA biossido VOLATILE È L’UNICO biossido VOLATILE DEL GRUPPO, SiO 2, GeO 2, SnO 2, PbO 2 SONO SOLIDI È SOLUBILE IN ACQUA; H 2 O + CO 2 = H 2 CO 3 (aq) LA SOLUBILITÀ IN ACQUA È CIRCA 0,034 M SOLO LO 0.37% È IN FORMA DI H 2 CO 3, IL RESTO È CO 2 LA COSTANTE DI PRIMA IONIZZAZIONE DELL’ACIDO CARBONICO È [H + ] [HCO 3 - ] / [H 2 CO 3 ] = 4.4*10 -7 M Cattedra di Chimica Università di Brescia Ione carbonato

14 Stati ossidazione del Carbonio nome n° ossid CH 4 metano -4 CH 3 OH metanolo -2 HCHO metanale 0 (aldeide formica) HCOOH Acido metanoico +2 (Ac. formico) CO 2 biossido di C+4

15 CATENE ORGANICHE DEL CARBONIO: GLI IDROCARBURI SATURI:C-C ALCANI CICLOALCANI INSATURI:C=CC≡C (ALCHENI E ALCHINI) AROMATICI: CONTENGONO SOLO CARBONIO ED IDROGENO VENGONO DISTINTI IN TRE CLASSI 1. SATURI: SOLO LEGAMI SEMPLICI C-C SE SATURI ED ACICLICI: ALCANI SE SATURI E CICLICI: CICLOALCANI 2. INSATURI: CON LEGAMI MULTIPLI C=C, C≡C (ALCHENI E ALCHINI) 3. AROMATICI: CICLICI ED INSATURI- SIMILI AL BENZENE. ALCANIALCHENI E ALCHINIALCANIALCHENI E ALCHINI

16 IDROCARBURI - I NOMENCLATURANOMENCLATURA Proprietà fisicheProprietà fisiche REAZIONIREAZIONI ALCANI

17 GLI IDROCARBURI GLI IDROCARBURI SATURI:C-C ALCANI CICLOALCANI INSATURI:C=CC≡C CONTENGONO SOLO CARBONIO ED IDROGENO VENGONO DISTINTI IN TRE CLASSI 1. SATURI: SOLO LEGAMI SEMPLICI C-C SE SATURI ED ACICLICI: ALCANI SE SATURI E CICLICI: CICLOALCANI 2. INSATURI: CON LEGAMI MULTIPLI C=C, C≡C AROMATICI: 3. AROMATICI: CICLICI ED INSATURI- SIMILI AL BENZENE.

18 Gli idrocarburi sono composti che contengono solo atomi di H e C, ma possono essere suddivisi secondo il seguente diagramma a seconda del tipo di legami chimici presenti nella molecola. -ano-ene-ino-ene suffissi

19 ALCANI (ibridazione sp3) ibridazione sp3ibridazione sp3 etano butano FORMANO UNA SERIE OMOLOGA, IN CUI OGNI TERMINE DIFFERISCE DAL SUCCESSIVO PER UNA QUANTITÀ COSTANTE (-CH 2 -). HANNO FORMULA C n H 2n+2 GENERALE C n H 2n+2.

20 Negli alcani tutti gli atomi di carbonio sono ibridizzati sp3

21 rappresentazioni

22 CICLOALCANI I CICLOALCANI SONO IDROCARBURI SATURI I CUI ATOMI DI CARBONIO FORMANO ALMENO UN ANELLO. UN ESEMPIO È IL CICLOESANO: ciclo-propano ciclo-butano ciclo-pentano ciclo-esano

23 Alcani a catena corta lineare metano propano etano butano

24 Nomenclatura atomi di Carbonio: alcano radicale 1 = Met- ano -ile 2 = Et-ano -ile 3= Prop- ano -ile 4 = But- ano -ile 5 = pent- ano -ile 6= es- ano 7= ept- ano 8 = ott- ano 9 = non- ano 10 = dec- ano

25 NOMENCLATURA PER TUTTI GLI IDROCARBURI SATURI –ano SI APPLICA LA DESINENZA –ano SENZA RAMIFICAZIONI - SE SONO SENZA RAMIFICAZIONI PRENDONO IL NOME DAL NUMERO DI ATOMI DI CARBONIO RAMIFICATI - SE SONO RAMIFICATI SI IDENTIFICA LA CATENA CONTINUA DI ATOMI PIÙ LUNGA, SI NUMERA LA CATENA DALL’ESTREMITÀ PIÙ VICINA ALLA PRIMA RAMIFICAZIONE - SI SCRIVE IL NOME IN UN’UNICA PAROLA, I SOSTITUENTI IN ORDINE ALFABETICO, INDICANDO IL NUMERO DEGLI ATOMI DI CARBONIO INTERESSATI. NUMERI SEPARATI DA VIRGOLE, TRATTINO TRA NUMERO E NOME. ALCANI CICLICI ciclo- GLI ALCANI CICLICI HANNO PREFISSO ciclo-

26 ASSEGNAZIONE DELLA NOMENCLATURA Cos’è?

27 Esempi 2-metilesano 3-etil-2,4,5- trimetileptano

28 Isomeri con 4, 5 atomi di carbonio

29 TABELLA DEI PRIMI DIECI ALCANI NON RAMIFICATI


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