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ALCHENI IDROCARBURI INSATURI con uno o più LEGAMI DOPPI fra atomi di Carbonio Ibridazione sp 2 (l’angolo di legame è di 120°).   Il legame doppio fra.

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1 ALCHENI IDROCARBURI INSATURI con uno o più LEGAMI DOPPI fra atomi di Carbonio Ibridazione sp 2 (l’angolo di legame è di 120°).   Il legame doppio fra atomi di C è costituito da un legame  e da uno   il doppio legame non può ruotare (comporterebbe la rottura del legame  ) Formula generale C n H 2n

2 Le cose si complicano con il BUTENE (4C) in quanto vi sono due possibili strutture in base alla posizione del legame doppio La catena va numerata in modo da far corrispondere al doppio legame il numero più basso. Il nome va preceduto da un numero indicante la posizione del 1° carbonio presentante il doppio legame. 2-butene il legame doppio si trova fra il 2° e il 3° atomo di carbonio 1-butene il legame doppio si trova fra il 1° e il 2° atomo di carbonio

3 NOMENCLATURA DEGLI ALCHENI RAMIFICATI 1.Individuare la catena più lunga e numerare i carboni 2.La catena va numerata in modo da far corrispondere al doppio legame il numero più basso 3.Il legame doppio si trova in posizione 2 e la catena principale è costituita da 6 atomi di carbonio  …-2-esene 4.Il Carbonio in posizione 4 presenta un gruppo metile  4-metil… 5.Il nome completo è 4-metil-2-esene 6.È permesso anche 4-metil-es-2-ene

4 NOMENCLATURA DEGLI ALCHENI RAMIFICATI =CH 2 metilidene Questo è un caso molto particolare. Infatti la catena più lunga ha 6 caboni e presenta un radicale =CH 2 che non è il metile (-CH 3 ), ma neanche met-2-ile (in quanto il termine «ile» indica comunque legami semplici). La IUPAC ha «coniato» un termine specifico: metilidene. 3-metilidene-esano Il nome del composto, quindi, risulterebbe: 3-metilidene-esano più Comunque è possibile derogare dalla regola di considerare come catena principale quella con più carboni. Per cui se prendiamo, come catena principale, quella contenente il doppio legame, il nome verrebbe: 2-etil-1-pentene

5 DIENI Si tratta di alcheni con due doppi legami fra atomi di carbonio. 1.La numerazione parte dall’estremità con il doppio legame più vicino. 2.Si antepongono i numeri dei primi carboni con doppio legame (1,4-) esa 3.Si ricorre al prefisso relativo al numero dei carboni della catena principale (esa). di 4.Alla fine si aggiunge diene (ci sono 2 legami doppi) pertanto il nome risulta 1,4-esadiene Altro esempio di diene: 1,3-butadiene

6 RADICALI DEGLI ALCHENI Se da un alchene pensiamo di togliere un atomo di idrogeno (procedura simile a quella degli alcani) si ottiene un radicale. I due radicali più comuni degli alcheni sono: Questi nomi (comunemente utilizzati) radicali si riferiscono alla nomenclatura tradizionale –enil Nella nomenclatura IUPAC i radicali con doppi legami terminano in –enil. Etenil-, propenil-, butenil- ecc. da quest’ultimo in poi, i nomi vanno preceduti sempre dal numero del primo carbonio del doppio legame (1- butenil, 2-butenil, 3-pentenil ecc.)

7 ALCHINI IDROCARBURI INSATURI (uno o più LEGAMI TRIPLI fra atomi di Carbonio) Ibridazione sp (l’angolo di legame è di 180°). Il legame triplo fra i due atomi di C costituito da un legame  e da due legami   il triplo legame non può ruotare (comporterebbe la rottura dei legami  ) Formula generale C n H 2n-2

8 Le cose si complicano con il BUTINO (4C) in quanto vi sono due possibili strutture in base alla posizione del legame triplo La catena va numerata in modo da far corrispondere al legame triplo il numero più basso: 1-butino il legame triplo si trova fra il 1° e il 2° atomo di carbonio 2-butino il legame triplo si trova fra il 2° e il 3° atomo di carbonio

9 NOMENCLATURA DEGLI ALCHINI RAMIFICATI 1.La catena va numerata in modo da far corrispondere al legame triplo il numero più basso 2.Il Carbonio in posizione 4 ha due gruppi metile  4,4-dimetil… 3.Il legame triplo si trova in posizione 2 e la catena principale è costituita da 6 atomi di carbonio  …-2-esino 4.Il nome completo è 4,4-dimetil-2-esino

10 NOMENCLATURA DEGLI ALCHENI RAMIFICATI 1.La catena va numerata in modo da far corrispondere al legame triplo il numero più basso 2.Il Carbonio in posizione 2 ha due gruppi metile e quello in posizione 6 un gruppo metile  2,2,6-trimetil… 3.Il legame triplo si trova in posizione 3 e la catena principale è costituita da 7 atomi di carbonio  …-3-eptino 4.Il nome completo è 2,2,6-trimetil-3-eptino

11 Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti a b c

12 I cicloalcheni seguono le regole viste per i ciclo alcani, in più occorre tener conto dei doppi legami. La numerazione deve cominciare da un carbonio avente doppio legame e proseguire con il suo compagno. Nel caso di presenza di radicali, la numerazione deve far in modo da assegnare al carbonio presentante il radicale il numero più basso possibile I cicloalchini seguono le stesse regole

13 ISOMERI ISOMERI DI STRUTTURA ISOMERI GEOMETRICI ISOMERI OTTICI ISOMERI DI CONFORMAZIONE

14 ISOMERI DI STRUTTURA UGUALE FORMULA GREZZA MA DIVERSA FORMULA DI STRUTTURA ottano 3-etilesano ANCHE LE PROPRIETÀ FISICHE E CHIMICHE SONO DIVERSE

15 ISOMERI GEOMETRICI UGUALE FORMULA GREZZA MA DIVERSA DISPOSIZIONE GEOMETRICA DEI SOSTITUENTI (diversa simmetria) Le forme cis- e trans- richiedono la presenza almeno di un doppio legame fra C (rigido, le parti della molecola non possono ruotare sull’asse del doppio legame)

16 ISOMERI OTTICI (enantiomeri) STRUTTURE SPECULARI DIVERSA DEVIAZIONE DELLA LUCE POLARIZZATA Deviazione verso destra della luce polarizzata (+) Deviazione verso sinistra della luce polarizzata (-) destrogiro levogiro

17 CHIRALITÀ UN ATOMO DI CARBONIO SI DICE CHIRALE QUANDO È LEGATO A 4 ATOMI O GRUPPI DI ATOMI TUTTI DIVERSI FRA LORO PER AVERE ISOMERI OTTICI CI DEVE ESSERE, NELLA STRUTTURA DI UNA MOLECOLA, UN ATOMO DI CARBONIO CHIRALE

18 R-carvone  aroma di menta S-carvone  odore di cumino L-acido lattico  presente nei muscoli R-talidomide  farmaco sedativo e antiemetico S-talidomide  dannoso per il feto

19 ISOMERI Conformazionali Nello spazio un composto può avere una struttura (tridimensionale) non «unica». Molto studiata è stato la conformazione spaziale del cicloesano Twist


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