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I radicali  Si ottengono rimuovendo da una molecola di idrocarburo un atomo di idrogeno (con il suo elettrone).  I radicali degli alcani sono chiamati.

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1 I radicali  Si ottengono rimuovendo da una molecola di idrocarburo un atomo di idrogeno (con il suo elettrone).  I radicali degli alcani sono chiamati radicali alchilici e sono rappresentati genericamente con la lettera R.  Il singolo radicale alchilico prende il nome sostituendo il suffisso – ano con il suffisso – ile. by S. Nocerino

2 La nomenclatura IUPAC È basata sulle seguenti regole: 1.Numerare gli atomi di carbonio in base alla loro posizione: si deve partire dall’estremità della catena più lunga che è più vicina alla posizione dei sostituenti. 2.Sono detti sostituenti i gruppi di atomi (ad esempio radicali alchilici) che, idealmente, sostituiscono gli atomi di idrogeno dell’idrocarburo corrispondente alla catena più lunga, che è considerato la base della sostanza da denominare. 3.Se in un composto sono presenti due o più sostituenti uguali, si usano i prefissi di -, tri -, tetra-, seguiti dal nome del sostituente e dal nome dell’idrocarburo corrispondente alla catena più lunga. by S. Nocerino

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5 Gli alcheni  Sono idrocarburi alifatici insaturi che contengono almeno un doppio legame, formato da un legame σ ed un legame π.  Per gli alcheni che contengono un solo doppio legame vale la formula generale C n H 2n.  Essi costruiscono la serie etilenica (la serie omologa dell’etene o etilene, il primo membro della serie).  I nomi degli alcheni si ricavano da quelli degli alcani sostituendo il suffisso – ano con il suffisso – ene. Per i primi tre membri della serie etilenica si utilizza spesso anche il suffisso – ilene.  Sino al butene sono gassosi, da C 5 a C 16 sono liquidi, gli altri sono solidi.  Sono tutti insolubili in acqua e solubili in solventi non polari. by S. Nocerino

6 La chimica degli alcheni  Il doppio legame dà agli alcheni una buona reattività, per la fragilità del legame π.  Alla posizione del doppio legame sono legati il tipo e i nomi dei diversi isomeri. Per esempio alla formula grezza C 4 H 8 corrispondono tre diversi isomeri:  L’etene o etilene è l’idrocarburo insaturo più importante, usato per la sintesi di alcol etilico e per produrre, mediante polimerizzazione, le materie plastiche.  Gli alcheni con 2 doppi legami si chiamano dieni, tra cui l’1,3- butadiene (CH 2 = CH — CH = CH 2 ) ottenuto dal petrolio e usato per produrre gomma sintetica. by S. Nocerino

7 Gli alchini  Sono idrocarburi alifatici insaturi con almeno un triplo legame, formato da un legame σ e due legami π.  Gli alchini con un solo triplo legame formano una serie omologa con la formula generale C n H 2 n - 2.  I nomi si ricavano da quelli degli alcani corrispondenti sostituendo il suffisso – ano con il suffisso – ino e specificando con un numero il primo atomo di carbonio del triplo legame.  Per il primo membro della serie, l’etino, è ancora molto usato il nome acetilene (CH  CH).  L’acetilene è un gas molto reattivo: in presenza di ossigeno puro sviluppa una fiamma caldissima (2700° C circa) e perciò è impiegato nei cannelli ossiacetilenici. L’acetilene, inoltre, è impiegato nella sintesi di materie plastiche e di acido acetico. by S. Nocerino

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10 Gli idrocarburi aromatici  Sono idrocarburi insaturi spesso con odore intenso e gradevole che contengono nella loro molecola almeno un anello esagonale, l’anello benzenico.  Il capostipite è il benzene (C 6 H 6 ) con formula di struttura costituita da un anello esagonale e da un circolo interno che rappresenta la nube costituita dai sei elettroni delocalizzati non attribuibili ad uno solo, ma a tutti e sei gli atomi di carbonio dell’anello.  Il benzene (in passato chiamato benzolo) è un liquido incolore, volatile, infiammabile, quasi insolubile in acqua, tossico e cancerogeno. Si usa come solvente, come antidetonante nella benzina verde e come base nella sintesi di molte sostanze organiche. by S. Nocerino

11 Gli alcoli  Sono formati da un radicale alchilico legato ad uno o più ossidrili. La loro formula generale è: R — OH.  Il loro nome IUPAC si ottiene sostituendo la “o” finale dell’alcano corrispondente con il suffisso – olo. Il nome corrente, invece, è formato dal termine alcol seguito dal nome del radicale alchilico corrispondente.  In base al numero di ossidrili per molecola si distinguono in monovalenti, bivalenti o trivalenti.  Tra i monovalenti ricordiamo gli alcol metilico ed etilico; tra i trivalenti è molto importante il glicerolo o glicerina.  Il gruppo — OH, essendo polare, consente la formazione di ponti idrogeno e rende gli alcol fino a 4 atomi di carbonio molto solubili in acqua e liquidi a temperatura ambiente, oltre ad essere incolori e con odori caratteristici. by S. Nocerino

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13 L’alcol etilico  È l'alcol per antonomasia, ottenuto in natura dalla fermentazione degli zuccheri: C 6 H 12 O 6 → 2 CH 3 CH 2 OH + 2 CO 2 + calore ma anche per sintesi industriale: CH 2 ═ CH 2 + H 2 O → CH 3 CH 2 OH  Caratterizza le bevande alcoliche, come il vino e la birra: è un liquido di odore e sapore gradevoli.  Fa aumentare la secrezione di succo gastrico e fa dilatare i piccoli vasi sanguigni. Dosi superiori a 50 g al giorno provocano assuefazione e dipendenza (alcolismo o etilismo) e danneggiano gravemente il fegato (cirrosi epatica).  Ha proprietà antisettiche ed è usato perciò come disinfettante e come conservante. by S. Nocerino

14 I fenoli  Sono sostanze derivate dagli idrocarburi aromatici per sostituzione di uno o più atomi → di idrogeno con gruppi ossidrile (- OH). Il loro capostipite è il fenolo (C 6 H 5 OH), derivato dal benzene.  La soluzione acquosa di fenolo è nota come acido fenico, usato come potente antisettico.  I composti fenolici sono ampliamente diffusi in Natura, soprattutto nei tessuti vegetali. Sono responsabili di caratteristiche organolettiche, fitoterapiche e cromatiche. Ad esempio i tannini sono astringenti, gli antociani danno il colore, gli acidi fenolici danno il sapore acidulo, mentre i flavonoidi danno il sapore amaro. by S. Nocerino


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