Principali reazioni da ricordare ( con meccanismo):

Presentazione sul tema: "Principali reazioni da ricordare ( con meccanismo):"— Transcript della presentazione:

1 Principali reazioni da ricordare ( con meccanismo):
Alcani: combustione e sostituzione radicalica Alogenuri alchilici: SN2 e SN1 Alcheni: addizione elettrofila Alchini: addizione elettrofila ( in particolare idratazione e tautomeria) e dissociazione acida Alcooli: scissione legame R---OH e legame RO----H e acidità Aldeidi e chetoni: addizione nucleofila al carbonile e red-ox Acidi carbossilici: sostituzione nucleofila acilica e dissociazione acida, esterificazione Aromatici: sostituzione elettrofila aromatica e effetti dei gruppi sostituenti

2 Non facciamo confusione !!!
esercitazione Non facciamo confusione !!!

3 quale dei conformeri del butano ha minore energia?
CH3 H CH3 H CH3 H3C H CH3 H CH3 CH3 H

4 CH3 H H H H CH3 Il conformero anti è quello a minore energia
perché presenta il minimo ingombro sterico CH3 H H H H CH3

5 8. Il propene presenta stereoisomeria geometrica?
SI NO

6 Il carbonio 1 ha due sostituenti uguali e perciò
non può aversi stereoisomeria geometrica

7 9. Uno solo dei nomi è giusto. Quale?
C H 2 3 C H 3 C H 2 3 1-butino 2-butene dimetiletene

8 La nomenclatura corretta è :

9 10. Uno solo dei nomi è sbagliato. Quale?
2-metil-1-butene 2-metil-2-butene 1-pentene 2-metil-3-butene 2-pentene

10 Questo era l’unico alchene denominato non correttamente
Questo è il nome corretto

11 11. Quale dei due composti è il cis-butene?
H H H CH3 C C C C H3C CH3 H3C H Questo ? cis-2-butene Questo ? trans-2-butene

12 H H H CH3 C C C C H3C CH3 H3C H cis-2-butene trans-2-butene

13 12. Quale dei due composti è il cis-pentene?
Questo? Questo?

14 C H 3 2 C H 3 2 cis -2- pentene trans -2- pentene

15 16. Uno dei nomi è sbagliato. Quale?
H H C C H H C C H H 1,3-butadiene 2-metil-1,3-butadiene 1,4-pentadiene 1,4-pentadiene 1,2-butadiene 1,2-butadiene pentadiene metilbutadiene

16 1,3-butadiene 1,4-pentadiene 1,2-butadiene metil-1-3-butadiene

17 1. qual è il nome sbagliato?
CH2 H2C H2C CH2 CH H2C CH2 ciclopropano CH2 H2C ciclopentano cicloesano ciclobutano

18 Il nome corretto è : cicloesene
No! l'errore era questo. H2C CH2 CH 1 2 H2C CH2 CH 1 2 È presente un doppio legame fra i carboni 1 e 2 dell’anello. cicloesano Il nome corretto è : cicloesene

19 6. Queste tre forme del cicloesano sono
2 4 3 1 4 2 3 2 3 1 1 6 5 4 6 5 5 6 a b c Stereoisomeri conformazionali Stereoisomeri configurazionali Ugualmente probabili

20 1 2 3 4 5 6 a b c Sono sufficienti semplici rotazioni intorno ai legami s C-C per passare dal conformero a al conformero b, al conformero c. Il conformero b, a causa del maggiore ingombro sterico (frecce blu) e della conformazione eclissata dei quattro atomi di carbonio posti in basso (frecce rosse) è il meno stabile

21 sp3 sp2 sp sp3d2 1. I sei carboni del benzene hanno ibridazione degli
orbitali di valenza sp3 sp2 sp sp3d2

22 Nel benzene tutti gli atomi di carbonio hanno
ibridazione sp2 degli orbitali di valenza. I sei orbitali pz paralleli non ibridati di ciascuno dei sei atomi di carbonio contengono un elettrone H

23 3. Che cosa indica il cerchio interno
all’anello esacarbonioso del benzene ? Indica che gli elettroni sono disposti in tre orbitali p all’interno della struttura esacarboniosa. Indica che gli elettroni sono dispersi in maniera omogenea nell’orbitale p che si estende nell’intera struttura carboniosa.

24 b H a La completa delocalizzazione dei sei elettroni in un
unico orbitale contenente sei elettroni è rappresentato graficamente con un anello interno all’esagono nei cui vertici sono collocati i sei atomi di carbonio. H a b

25 9. Se uno dei nomi è sbagliato, qual è ?
1,2-dimetilbenzene (o-xilene) 1,4-dimetilbenzene (p-xilene) 1,3-dimetilbenzene (m-xilene) 1,2,3-trimetilbenzene (mesitilene)

26 1,3,5-trimetilbenzene (mesitilene) 1,2-dimetilbenzene
(o-xilene) 1,3-dimetilbenzene (m-xilene) 1,3,5-trimetilbenzene (mesitilene) 1,4-dimetilbenzene (p-xilene)

27 Addizione elettrofila Sostituzione elettrofila Sostituzione nucleofila
13. Gli idrocarburi aromatici reagiscono con gli alogeni con meccanismo di ... Cl C l HCl Addizione elettrofila Addizione nucleofila Sostituzione elettrofila Sostituzione nucleofila

28 Sostituzione elettrofila
C l F e 3 + C l + H+ + + H+ F e C l 3 + HCl

29 1. Questa molecola ... d c a non è chirale b è chirale

30 L’atomo centrale ha ibridazione sp3 ed è legato a quattro sostituenti
diversi. Esiste, di conseguenza, un’altra molecola nella quale gli stessi atomi sono legati all’atomo centrale in maniera speculare. Le due molecole, l’una immagine speculare dell’altra, sono definite enantiomeri. specchio a b c d a b c d

31 2. Questa molecola ... a b c non è chirale è chirale

32 Due sostituenti legati all'atomo centrale
sono uguali. La molecola ha quindi un piano di simmetria e non è chirale c a b c

33 - - SN1 SN2 4. La reazione del clorometano con basi forti
decorre con meccanismo SN1 o SN2 ? - - + SN1 SN2

34 - - SN2 Questo è lo stadio lento e quindi è una - H C O l H C l O I II
+ Questo è lo stadio lento SN2 e quindi è una H C O l - stadio veloce Cl- H C l O -

35 2(S)-butanolo butanone 2(R)-butanolo 2(R)-butanale
Nella reazione del 2(R)-clorobutano con una base forte si forma... 2(S)-butanolo butanone 2(R)-butanolo 2(R)-butanale

36 La reazione decorre in due stadi:
nel primo stadio il nucleofilo OH- attacca il carbonio a cui è legato l’atomo di cloro dalla parte opposta a quella dove si trova il cloro nella seconda fase, il complesso attivato perde uno ione Cl- il meccanismo SN2 seguito dalla reazione comporta inversione di configurazione del carbonio asimmetrico stadio veloce - stadio lento

37 - SN2 con inversione di configurazione del carbonio asimmetrico
I quattro sostituenti sono diversi !!! Cl Et Me complesso attivato Me Cl Et Me Et II - I Cl- + Sinister Rectus

38 1° ordine 2° ordine 6. Gli alogeno-derivati terziari danno reazioni di
sostituzione nucleofila di ... R2 Cl R3 R1 1° ordine 2° ordine

39 Le reazioni di sostituzione nucleofila degli
alogeno-derivati terziari decorrono con cinetica di 1° ordine, perché la fase più lenta del processo (formazione del carbocatione) R3 R2 + R1 Cl- R2 Cl R3 R1 non coinvolge il nucleofilo entrante

40 7. Dalla reazione del (R)-3-metil-3-cloroesano con NaOH si forma
(R)-3-metil-3-esanolo (S)-3-metil-3-esanolo Una miscela racemica di (R)-3-metil-3-esanolo e (S)-3-metil-3-esanolo Una miscela di cis- e trans- 3-metil-3-esene

41 Nella prima tappa l’alogeno-derivato terziario perde lo ione alogenuro
+ R1 Cl- R2 Cl R3 R1 SN1 SN1 SN1 SN1 Successivamente (vedi prossima schermata), il nucleofilo OH- attacca il carbocatione indifferentemente dal lato destro o sinistro del piano di ibridazione. Da ciò consegue che il prodotto di reazione è una miscela racemica dei due enantiomeri.

42 - - SN1 SN1 SN1 SN1 + R1 + R1 R1 R3 R2 R2 R3 R1 Miscela racemica R3 R2

43 9. Il clorobenzene ... Reagisce con le basi forti con meccanismo SN2
Dà soltanto reazioni di sostituzione nucleofila Dà soltanto reazioni di sostituzione elettrofila

44 Il clorobenzene dà soltanto reazioni di sostituzione
elettrofila (nelle posizioni orto e para, dove è massima la disponibilità di elettroni) . . . . NO2+ . .

45 C ( H ) O 3 3. Il nome corretto di questo alcole è:
Di-isobutilpropanolo 5-decanolo 2,2,3,4,4-pentametil-3-pentanolo 1,3-trimetil-2-metil-2-propanolo

46 Il nome corretto di questo alcole è:
Di-isobutiletanolo 2,2,4,4-tetrametil-3-pentanolo 3-nonanolo 1,3-trimetil-2-metil-2-propanolo

47 Il nome corretto di questo composto è:
3-clorobenzenolo 4-clorobenzenolo Cloruro di 4-fenile m-clorofenolo

48 o (orto) m (meta) p (para).
Il nome convenzionale dei fenoli sostituiti si costruisce facendo precedere al nome del fenolo quello del sostituente, specificando di questo la posizione nell’anello con un numero o con una delle lettere o (orto) m (meta) p (para). 1 orto 2 3 meta 4 para

49 8. Il nome corretto di questo composto è:
1,2,3-propantriolo triossipropile Glicole propilenico tripropanolo

50 Gli alcoli polivalenti vengono denominati
facendo precedere al nome dell’idrocarburo il numero che indica a quali carboni sono legate le funzioni alcoliche e facendolo seguire dal suffisso olo, preceduto dalla indicazione del numero delle funzioni alcoliche presenti nella molecola

51 17. La reazione schematizzata qui sotto ...
Rappresenta il meccanismo SN2 della reazione di un alcole primario con un acido alogenidrico a Rappresenta il meccanismo SN1 della reazione di un alcole primario con un acido alogenidrico b Rappresenta il meccanismo SN1 della reazione di un alcole terziario con un acido alogenidrico c

52 L’alcole è terziario !!! …e la sostituzione nucleofila è di 1° ordine.
+ R3 R1 R2 + R3 R2 R1 + R3 R2 R1 Cl R3 R2 R1 Cl R3 + Cl- + L’alcole è terziario !!! …e la sostituzione nucleofila è di 1° ordine. L’alcole terziario viene protonato dall’acido L’alcole terziario protonato perde una molecola di acqua formando un carbocatione terziario che può essere attaccato dallo ione cloruro da un lato del piano di ibridazione oppure dall’altro lato

53 Per ossidazione di un alcole primario si ottiene ...
Un alcole secondario b Un’aldeide c Un chetone d Un etere dialchilico

54 Gli alcoli primari si ossidano ad aldeidi.
etanolo etanale Gli alcoli primari si ossidano ad aldeidi. Per ulteriore azione degli ossidanti, le aldeidi si convertono in acidi carbossilici

55 Per ossidazione di un alcole secondario si ottiene ...
Un alcole terziario b Un’aldeide c Un chetone d Un etere dialchilico

56 Gli alcoli secondari si ossidano a chetoni.
2-propanolo propanone Gli alcoli secondari si ossidano a chetoni.

57 Per reazione di un alcol con un acido carbossilico si ottiene ...
Un chetone b Un etere c Un’anidride mista d Un estere

58 L'esterificazione di un alcole con un acido carbossilico porta alla
formazione di un estere Inserire il testo qui Io lo sapevo estere