La presentazione è in caricamento. Aspetta per favore

La presentazione è in caricamento. Aspetta per favore

1 ALCHINI IL GRUPPO FUNZIONALE E' UN TRIPLO LEGAME C≡C SUFFISSO 1° = INOFormula: C n H 2n-2 La caratteristica degli alchini è la presenza di un triplo.

Presentazioni simili


Presentazione sul tema: "1 ALCHINI IL GRUPPO FUNZIONALE E' UN TRIPLO LEGAME C≡C SUFFISSO 1° = INOFormula: C n H 2n-2 La caratteristica degli alchini è la presenza di un triplo."— Transcript della presentazione:

1 1 ALCHINI IL GRUPPO FUNZIONALE E' UN TRIPLO LEGAME C≡C SUFFISSO 1° = INOFormula: C n H 2n-2 La caratteristica degli alchini è la presenza di un triplo legame tra due atomi di C.

2 2 Gli alchini per la larga disponibilità elettronica danno reazioni di addizione elettrofila: CH 3 – C ≡ CH + Br 2 Br CH 3 – C ≡ CH + Br +  CH 3 – C  ═ CH 1-2 dibromo propene isomero cis La reazione di addizione elettrofila si è dunque realizzata seguendo la regola di Markovnikov. Br CH 3 – C  ═ CH + Br -  CH 3 – C ═ CH Br

3 3 Anche gli alchini addizionano H 2 O in presenza di acidi, però rispetto agli alcheni la reazione è più lenta e necessita della presenza di catalizzatori quali i sali di Mg. Consideriamo il meccanismo con il propino: CH 3 – C ≡ C – H H+H+ CH 3 – C  ═ C H H Si forma il carbocatione vinilico (vinilico perché è legato ad un doppio legame) A questo punto l’O dell’H 2 O attacca il doppio legame: CH 3 – C  ═ C H H O HH δ+ δ- CH 3 – C ═ C H H O HH  L’O in questa struttura è poco stabile per cui deve recuperare un elettrone.

4 4 CH 3 – C ═ C H H O HH  H H O H Si è formato un alcool vinilico, ed il gruppo OH è legato ad un C sp 2. Gli alcooli vinilici, a differenza degli alogenuri vinilici, sono instabili e si trasformano secondo la reazione: CH 3 – C ═ C H H O H CH 3 – C – CH 3 ═ O E’ un chetone Quindi l’addizione di H 2 O agli alchini in ambiente acido porta alla formazione dei chetoni. L’equilibrio tra le due forme è spostato a destra. TAUTOMERIA CHETO-ENOLICA


Scaricare ppt "1 ALCHINI IL GRUPPO FUNZIONALE E' UN TRIPLO LEGAME C≡C SUFFISSO 1° = INOFormula: C n H 2n-2 La caratteristica degli alchini è la presenza di un triplo."

Presentazioni simili


Annunci Google