IL GRUPPO FUNZIONALE E' UN TRIPLO LEGAME C≡C

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1 IL GRUPPO FUNZIONALE E' UN TRIPLO LEGAME C≡C
ALCHINI IL GRUPPO FUNZIONALE E' UN TRIPLO LEGAME C≡C SUFFISSO 1° = INO Formula: CnH2n-2 La caratteristica degli alchini è la presenza di un triplo legame tra due atomi di C.

2 CH3 – C ≡ CH + Br +  CH3 – C ═ CH
Gli alchini per la larga disponibilità elettronica danno reazioni di addizione elettrofila: CH3 – C ≡ CH Br2 Br CH3 – C ≡ CH Br  CH3 – C ═ CH Br CH3 – C ═ CH Br  CH3 – C ═ CH 1-2 dibromo propene isomero cis La reazione di addizione elettrofila si è dunque realizzata seguendo la regola di Markovnikov.

3 Anche gli alchini addizionano H2O in presenza di acidi, però rispetto agli alcheni la reazione è più lenta e necessita della presenza di catalizzatori quali i sali di Mg. Consideriamo il meccanismo con il propino: CH3 – C ═ C H Si forma il carbocatione vinilico (vinilico perché è legato ad un doppio legame) H+ CH3 – C ≡ C – H A questo punto l’O dell’H2O attacca il doppio legame: CH3 – C ═ C H CH3 – C ═ C H O  O H δ+ δ- L’O in questa struttura è poco stabile per cui deve recuperare un elettrone.

4 TAUTOMERIA CHETO-ENOLICA
CH3 – C ═ C H O  CH3 – C ═ C H O Si è formato un alcool vinilico, ed il gruppo OH è legato ad un C sp2. Gli alcooli vinilici, a differenza degli alogenuri vinilici, sono instabili e si trasformano secondo la reazione: CH3 – C ═ C H O CH3 – C – CH3 ═ O E’ un chetone Quindi l’addizione di H2O agli alchini in ambiente acido porta alla formazione dei chetoni. L’equilibrio tra le due forme è spostato a destra.